实验十二苯亚甲基苯乙酮的制备 实验十二苯亚甲基苯乙酮的制备 一、实验目的
1、 掌握羟醛缩合反应原理和方法；
2、 掌握反应温度控制方法;巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。3、
巩固产物重结晶的方法。二、反应原理
NaOH -H 20
C6H5CH0 + CH3C0C6H5 C6H5CH0HCH2C0C6H5C6H5CH=CHC0C6H5 反应历程： 0H+HH2C+H2H2C CH2 CH2 +CH2 +0H -H20
C6H3CH二CHC0C6H5
四、 实验装置图 五、 反应步骤
苯亚屮基苯乙酮是山苯屮醛与苯乙酮在
10%
氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。为了使反应顺利进行和控制苯屮醛的滴加速 度,通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。
在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的250ml三口烧瓶中，加入25mL10%氢氧化 钠溶液、
50mL 95%乙醇和12ml苯乙酮。保持反应温度在20~250C之间，搅拌下由 恒压漏斗滴加10mL
苯屮醛，控制滴加速度（5-10min滴完）。滴加完毕后，继续保 持此温度搅拌搅拌「1.5h,即有固体析出。反应结束后将三口烧瓶置于冰水浴中 冷却15~30min,使结晶完全。
抽滤收集产物，用水充分洗涤，至洗涤液对PH试纸显中性，得苯亚甲基苯乙 酮粗品。粗产物用95%乙醇重结晶（每克产物约需4、5mL溶剂），若溶液颜色较深可 加少量活性炭脱色，得浅黃色片状结晶产物，熔点56〜570C。
六、 实验流程 七、 注意要点
（1） （2）
稀碱最好新配（浓度要够）。
控制好反应温度，温度过低产物发粘，过高副反应多。（3）洗涤要充分， 可转
移至烧杯中进行。
（3）
产物熔点较低，重结晶加热时易呈熔融状，故须加乙醇作溶剂使呈均相。
八、思考题
1 （本实验中如何避免副反应的发生，
答:先将苯乙酮与碱混合，产生碳负离子，控制低温，防止苯
乙酮的自身缩合;采取控温滴加与搅拌，有利于发生交义疑醛缩合而防止苯屮 醛的岐化。
3（本实验中，苯屮醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水，
答:生成的反式烯桂稳定，或者说亚屮基氢受拨基和羟基的影响比较活泼，易 于消除。 篇二：苯亚屮基苯乙酮的制备（期末实验报告） 苯亚屮基苯乙酮的制备 一、 实验的□的和要求：
1. 掌握疑醛缩合反应的原理和机理;学会苯亚屮基苯乙酮的合成方法；2.掌 握水蒸气蒸憎
3. 掌握反应温度控制方法;恒压滴液漏斗的使用。巩固重结晶。
二、 实验原理：
苯屮醛的沸点是17&如果直接蒸镭的话，到达179度它会在空气中氧化，于 水微溶，采用水蒸气蒸憎，用水把它带出，增大蒸汽压，低温下就可蒸出提纯。
水蒸汽蒸镭操作是将水蒸气通入不溶或难溶于水，但有一定挥发度性的有机物 质（在
100?其蒸气压至少为5, lOmmHg, 665. 5—1333Pa）中，使该有机物质在低于 100?的温度下，随着
水蒸汽一起蒸镭岀来。根据道尔顿分压定律，两种互不相溶的 液体混合物的蒸气压等于两液体单独存在时的蒸气压之和。因为当组成混合物的两 液体的蒸气压之和等于大气压力时混合物就开始沸腾
（此时的温度为共沸点）。所以互不相溶的液体混合物的沸点，要 比每一物质单独存在时的沸点低。
NaOH -H 20
C6H5CH0 + CH3C0C6H5C6H5CH0HCH2C0C6H5 C6H5CH二CHC0C6H3 0H+HH20 +H2C0H2C CH2
+
CH2 CH2 O+OH -H2O
C6H5CH二CHCOC6H3
三、 实验仪器装置图：
四、 主要试剂和产物的物理常数： 分子量状态 熔点/? 沸点/? 202. 3 比重
溶解性丙酮，苯，氯仿
乙醇，乙瞇，丙酮，苯,石油瞇 热乙醇 苯乙酮120. 15
无色晶体，或淡黄色油状
20.5
液体，有象山楂的香气。是无色或微黄色液体，具有杏仁香味 淡黄斜方或菱形晶体
-26 1. 0281
苯屮醛106. 12苯亚屮基苯乙酮
178 1.0415 1.0712(62/4?) 208 57~59 345-348
主要仪器:恒压滴液漏斗、25mL三口烧瓶、25mL圆底烧瓶、直形冷凝管、接液 管、弹簧夹、磁力搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶
主要试剂：10%氢氧化钠水溶液、9概乙醇、苯乙酮、苯屮醛
五、 实验步骤1.苯屮醛的蒸懈
在三口烧瓶中加入2mL苯屮醛与3-5mL水后，加热圆底烧瓶中的水至沸腾(为 节省时间
可先加入热水)，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，旋紧原来打开着的 弹簧夹，使水蒸气通入三口烧瓶中，并对烧瓶中的液体进行加热，使混合物沸腾， 不久有液体流出，控制流出液的速度为每秒2—3滴。为了保证烧瓶内混合物不 致 增加太多，必要时(体积超过三口烧瓶容积1/3),可在通水蒸气的同时，将烧瓶用 酒精灯小火加热，以避免水蒸气过多地在烧
瓶中冷凝成水。
当憎出液已经澄清透明，不再含有机物油珠时，即可停止蒸镭。蒸憎完毕，首 先打开螺旋夹，然后停止加热，最后停止通冷却水。
2. 苯亚屮基苯乙酮的制备
在25 mL三口瓶中，加入5 mL10%氢氧化钠水溶液、5 mL95%乙醇和加入1. 3mL 苯乙酮，三口瓶装上温度计和恒压滴液漏斗，另一口用磨口塞子塞塞住，启动磁力 搅拌，慢慢滴加
1.2mL新蒸憎过的苯中醛，维持温度在20-25?必要时用冷水浴冷 却，滴加完毕后,继续保持此
温度搅拌45min,将反应液在冰水浴中充分冷却使结晶 完全.，待结晶析出完全后，减压过滤,用水充分洗涤，至洗涤液对石蕊试纸呈中 性。粗产品可用95%乙醇重结晶.。若颜色过深，可用活性碳脱色。得浅黃色片状 结晶约1. 5, o
注意要点
(1) 苯屮醛须新蒸憎后使用。
(2) 控制好反应温度，温度过低产物发粘，过高副反应多。
六、 实验数据记录 产品:1.3g 七、 产率计算：
理论产量:M二nm二208*0. 072=1. 5g 实际产量：1. lg 产率：1. lg/1. 5g*100%=73. 3% 八、 结论：
1.苯屮醛容易变质变成苯屮酸，导致实验产率偏低。通过蒸镭可以把苯屮醛 分离出来。2.水蒸气蒸憎可以在较低的温度下蒸
出沸点较高的有机物。
3. 制备苯亚甲基苯乙酮必须控制好反应的温度，否则会使副反应增多，产率 在70%左
右。九、思考题
1.本反应中若将稀碱换成浓碱可以吗，为什么，
答:不能.如果换成浓碱，苯屮醛发生自身的氧化还原反应（即康尼扎罗反
应Cannizzaro）,生成苯中酸和苯中醇.对你目标的反应不利。2.本实验中如何避 免副反应的发生，
答:先将苯乙酮与碱混合，产生碳负离子，控制低温，防止苯乙酮的自身缩合； 采取控温滴加与搅拌，有利于发生交义羟醛缩合而防止苯甲醛的岐化。3.本实验 中，苯中醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水，
答:生成的反式烯桂稳定，或者说亚屮基氢受拨基和疑基的影响比较活泼，易 于消除。 九、 参考文献：
[1]李霁良.微型半微型有机化学实验[M].高等教育出版社.2003
篇三:苯亚甲基苯乙酮的制备 苯亚中基苯乙酮的制备 一、实验目的
1掌握疑醛缩合反应原理和方法；
2掌握反应温度控制方法;巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。巩固重结晶。二、
反应式
NaOH -H 20
C6H5CH0 + CH3C0C6H5
C6H5CH0HCH2C0C6H5C6H5CH=CHC0C6H5 反应历程： 0H+HH2C0
+H20H2C 0 CH2 CH2 +CH2 0+0H -H20
C6H5CH二CHC0C6H3
苯亚甲基苯乙酮乂称查耳酮(cha-lcone) o有顺(Z)-,反(E)-异构体。(E)-构 型:淡黄色棱状晶体,熔点58?,沸点345, 348?(分解)，219?(2. 4kPa) <> (Z)-构型: 淡黄色晶体,熔点45, 46?。合成的混合体：熔点55,57?，沸点208?(3. 3kPa),相 对密度1.0712, 1.6458。溶于乙醴、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，不溶于 石油瞇。吸收紫外光。有刺激性。能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。由 苯乙酮在碱性条件下与苯屮醛缩合而成。用作有机合成试剂和指示剂。
查耳酮广泛应用于医药和日用化学品等领域。查耳酮经典的合
成方法是在乙醇水溶液中，强碱氢氧化钠或氢氧化钾催化苯屮醛和苯乙酮羟醛 缩合后脱水而得到。近年来，在无溶剂条件下的固相有机反应山于具有反应效率 高、操作简单和环境友好等优点而深受关注。1990年首次报道了在无溶剂条件下 使用氢氧化钠催化取代苯屮醛和苯乙酮羟醛缩合，以比较高的收率得到相应的查耳 酮o 1997年有人采用球磨技术进一步改善了有机固相反应的效率，克服了反应底物 不能充分接触的缺点。在无溶剂条件下利用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂， 使用球磨技术促进取代苯屮醛和苯乙酮
的固相羟醛缩合，反应时间明显缩短，收率可达到90%, 98%o 试剂用量减半:苯乙酮3g, 0. 025mol;苯甲醛2. 65g, 0. 025mol , 理论产量:5. 2g 三、 实验装置图
四、 反应步骤
苯亚中基苯乙酮是山苯中醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。 为了使反应顺利进行和控制苯屮醛的滴加速度,通常在装有搅拌器、温度计和滴液 漏斗的三颈瓶中进行。反应时间山滴加苯屮醛算起至加入晶种继续搅拌待反应瓶中 有结晶止，需1. 5, 2. Oh,产率
67, 72%。
在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的250ml三口烧瓶中，加入25ml 10%氢氧化 钠溶液、
13ml乙瞇和6ml苯乙酮。搅拌下山恒压漏斗滴加5ml苯甲醛，控制滴加 速度，保持反应温度
在25~300C
之间，必要时用冷水浴冷却。滴加完毕后，继续保持此温度搅拌0. 5ho然后加 入儿粒苯亚中基苯乙酮作为晶种，室温下继续搅拌广1.5h,即有固体析出。反应 结束后将三口烧瓶置于冰水浴中冷却15飞Omin,使结晶完全。
抽滤收集产物，用水充分洗涤，至洗涤液对石蕊试纸显中性。然后用少量冷乙 醇（5〜
6ml）洗涤结晶，挤压抽干，得苯亚中基苯乙酮粗品。粗产物用95%乙醇重结 晶（每克产物约
需4~5ml溶剂），若溶液颜色较深可加少量活性炭脱色，得浅黃色片 状结晶6~7g,熔点
56~570C。
五、 实验流程 六、 注意要点
(1) 苯屮醛须新蒸憎后使用。
(2) 控制好反应温度，温度过低产物发粘，过高副反应多。
(3) 产物熔点较低，重结晶加热时易呈熔融状，故须加乙醇作溶剂使呈均相。
七、思考题
1(为什么本实验的主要产物不是苯乙酮的自身缩合或苯屮醛的Cannizzaro反 应，
答：苯乙酮的自身缩合的空间位阻比较大;苯中醛发生Cannizzaro反应须在更 高浓度的碱
(40%Na0H)中进行
2 (本实验中如何避免副反应的发生，
答:先将苯乙酮与碱混合，产生碳负离子，控制低温，防止苯乙酮的自身缩合; 采取控温滴加与搅拌，有利于发生交义疑醛缩
合而防止苯屮醛的岐化。
3(本实验中，苯屮醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水，
答:生成的反式烯桂稳定，或者说亚屮基氢受拨基和羟基的影响比较活泼，易 于消除。
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