实验10环己酮的制备

酒泉职业技术学院《工科化学实验技术》学习领域教案

NO：10 班 级 时 间 复习提问 学习情境 课程内容 09石化1、2、3、应化1班 2010.5.10-5.17 周 次 节 次 11 3 1、用铬酸氧化法环己酮的制备实验，为什么要严格控制反应温在60～65℃之间，温度过高或过低有什么不好？ 环己酮的制备 1.通过氧化反应制备环己酮 2.普通蒸馏装置的安装与操作方法。 学习目标 1.学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的联系和区别； 2.了解盐析效应在分离有机化合物中的应用； 主要内容（*重点、难点） 重点：掌握铬酸的配制及环己酮的制备方法。 难点：熟悉醇的氧化、盐析原理，掌握蒸馏及减压过滤操作技。 关键点：温度的控制。 仪器：真空泵、漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、滤纸、铁架台、铁圈、火柴、烧杯、球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗 药品: 重铬酸钠(Na2Cr2O7·2H2O) ； 环己醇；浓硫酸 ；无水硫酸镁 ；饱和食盐水；草酸 主要内容： 一、实验原理 二、实验步骤 教学地点 逸夫教学楼化学实验室 教学仪器设备 投影仪，教学计算机 实验仪器 教学及参考资料 练习与习题 教学设计与组织 【教学设计】 第一部分：组织教学和复习上次课主要内容 （时间：5分钟） 第二部分：讲解新内容。一、实验原理 【步骤一】仪器安装、检验 （一）铬酸的配制 （二）溶液的反应 （时间：200分钟） 【步骤二】结果处理 计算回收率 （时间：10分钟） 课时 3 1 / 7

1.王秋长,赵鸿喜,张守民,李一峻编.基础化学实验.北京:科学出版社,2003.3 一、思考题 1. 环己醇用铬酸氧化得到环己酮，用高锰酸钾氧化则得己二酸，为什么？ 2 / 7

2.罗志刚主编.基础化学实验技术.广州:华南理工大学出版社,2002.8 3.陈同云主编.工科化学实验.北京:化学工业出版社,2003.7 4.王尊本主编.综合化学实验.北京:科学出版社,2003.8 5.周志高,初玉霞主编.有机化学实验.化学工业出版社,2005.4 2．盐析的作用是什么？ 3.能否用铬酸氧化法把2-丁醇和2-甲基-2-丙醇区别开来？说明原因，并写出有关反应式。 二、完成实验报告 课后分析及小结 教研室主任签名 累计课时

环己酮的制备

一、教学要求：

学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的联系和区别。

二、预习内容：

1.实验原理2.抽虑操作3.盐析

三、实验原理：

实验室制备脂肪或脂环醛酮，最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重要的铬酸盐和40－50％硫酸的混合物。仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。铬酸氧化醇是一个放热反应，必须严格控制反应的温度，以免

反应过于激烈。环己酮主要用于合成尼龙-6或尼龙-66，还广泛用作溶剂，它尤其因对许多高聚物（如树脂、橡胶、涂料）的溶解性能优异而得到广泛的应用。在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂。

四、仪器与药品

仪器： 250ml圆底烧瓶、温度计、蒸馏装置、分液漏斗。

药品： 浓硫酸、环己醇、重铬酸钠、草酸、食盐、无水碳酸钠。

四、实验步骤：

1.铬酸溶液的配制

在250mL烧杯中加入30mL水和5.5g重铬酸钠，搅拌使之全部溶解。然后在搅拌下慢慢加入4.5mL浓硫酸，将所得橙红色溶液冷却至30℃以下备用。

2. 氧化反应 在250mL圆底烧瓶中加入5.5mL环己醇，然后取此铬酸溶液lml加入圆底烧瓶中，充分振摇，这时可观察到反应温度上升和反应液由橙红色变

为墨绿色，表明氧化反应已经发生。继续向圆底烧瓶中滴加剩余的重铬酸钠（或重铬酸钾）溶液，同时不断振摇烧瓶，控制滴加速度，保持烧瓶内反应液温度在60~65℃之间。若超过此温度时立即在冰水浴中冷却。在圆底挠瓶中插入一支温度计，并继续振摇反应瓶。这时温度徐徐上升，当温度上升到55℃时，用水浴冷却，并维持反应温度在60~65℃。

图1 普通蒸馏装置 大约0.5h左右，当温度开始下降时移去冷水

浴，室温下放置20分钟左右，其间仍要间歇

振摇反应瓶几次，最后反应液呈墨绿色。如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量草酸（0.5~1.0g或甲醇1mL）以还原过量的氧化剂。

3. 在反应瓶中加入30mL水，如图1装置仪器(改用锥形瓶作接受器)进行蒸馏，收集约50mL馏出液。这一步蒸馏操作实际上是一种简化了的水蒸气蒸馏。环已酮与水形成沸点为95℃的恒沸混合物(含环已酮38.4％)。应注意馏出液的量不能太多，因为馏出液中含水较多，而环已酮在水中的溶解度较大 (31℃时为2.4g)；否则,即使利用盐析效应，也有少量环已酮溶于水而损失掉。

4. 把馏出液用食盐水饱和，并将馏出液移至分液漏斗中，静止，分出有机相。水相用15mL乙醚提取一次，将乙醚提取液与有机相合并，用无水硫酸镁干燥。

5. 按图1装置仪器，在水浴上蒸出乙醚(在接液管的尾部接一通住水槽或室外的橡皮管，以便把易挥发、易燃的乙醚蒸气通入水槽的下水管内或引出室外

)，然后改用空气冷接管和接受器(如图2装置)继续蒸馏，收集150~155℃的馏分，产量3~4g。(产率66-72%)。

纯粹环己酮为无色透明液体，沸点155.7℃，相对密度d＝0.9478，折光率1.4507。 乙醚的凝固点－116.2℃，沸点34.5℃，相对密度0.7138（20／4℃）。

图2 空气冷凝蒸馏装置

五、存在的问题与注意事项：

1.本实验是一个放热反应，必须严格控制温度。

2.本实验使用大量乙醚作溶剂和萃取剂，故在操作时应特别小心，以免出现意外。

3.环己酮在31℃水解度为2.4g /100ml水中。加入粗盐的目的是为了降低溶解度，有利于分层。

4.反应容器外要用冰水浴冷却。

5.反应完全后反应液呈墨绿色，如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量草酸或甲醇以还原过量的氧化剂；

6. 加水蒸馏时，水的馏出量不宜过多，否则即使使用盐析，仍不可避免有少量环己酮溶于水中而损失。

六、深入讨论：

1．盐析的作用是什么？ 答：盐析的作用：

氯化钠是离子子型晶体，溶于水中可增大水的介电常数，使极性小的有机物在水中的溶解度进一步降低，达到萃取分离的目的。

2．能否用铬酸氧化法把2-丁醇和2-甲基-2-丙醇区别开来？说明原因，并写出有关反应式。

答：能用铬酸氧化法把2-丁醇和2-甲基-2-丙醇区别开来。2-丁醇被氧化为2-丁酮，反应液变绿；2-甲基-2-丙醇不被氧化，反应液无颜色变化。 OOH 3+Cr2(SO4)3+2NaHSO4+7H2O3+Na2Cr2O7+5H2SO4CHCCHCHCHCHCHCH32323 3

3.用铬酸氧化法环己酮的制备实验，为什么要严格控制反应温在55～60℃

之间，温度过高或过低有什么不好？

答：本反应是一个放热反应，温度高反应过于激烈，不易控制，易冲出，温度过低反应不易进行，导致反应不完全。

4. 制备环己酮时，在加重铬酸钾(钠)溶液过程中，为什么要待反应物的橙红色完全消失后，方能加入下一批重铬酸钾(钠)？

答：重铬酸钾(钠)的氧化性比较强，如果一次加入很大量的话，会将环己醇氧化到环己酮，再继续氧化开环生成己二酸，所以加入重铬酸钾(钠)时要分批加入，防止过度氧化。而橙红色消失就是重铬酸钾(钠)反应完全的标志。

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