中药化学记忆归纳
时间:2021.02.02 创作:欧阳术 ※五碳醛糖:木糖、阿拉伯糖、核糖 六碳醛糖:葡萄糖、甘露醇、半乳糖
甲基五碳糖:鸡纳糖、鼠李糖、夫糖 六碳酮糖:果糖
糖醛酸:葡糖糖醛酸、半乳糖醛酸 记忆口诀:
阿拉不喝五碳糖,给我半缸葡萄糖 鸡鼠夹击夫要命,果然留痛在一身。
※氧苷:醇苷:红景天苷、毛茛苷、狼芽菜苦苷 酚苷:天麻苷、水杨苷 氰苷:苦杏仁苷 硫苷:萝卜苷、芥子苷 氮苷:腺苷、巴豆苷 碳苷:芦荟苷、牡荆素苷 ※萘醌:紫草素、易紫草素
菲醌:邻菲醌:丹参醌ⅡA、ⅡB 对菲醌:丹参新醌甲、乙、丙
※简单香豆素:伞形花内酯、七叶内酯(秦皮) 呋喃香豆素:补骨脂内酯
欧阳术创编 2021.02.02 欧阳美创编 2021.02.02
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吡喃香豆素:白花前胡、紫花前胡 异香豆素:茵陈炔内酯 其他香豆素:黄檀内酯 ※五味子:联苯环烯型木脂素 厚朴:新木脂素
※黄酮:C6-C3-C6 具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物 ※黄芩:黄芩素;黄芩酮类
葛根:大豆素、葛根素、异黄酮类(氧苷、碳苷) 银杏叶:木犀草素类(总黄酮醇苷、萜类内酯)槲皮素 槐花:总黄酮、黄酮醇类 陈皮:橙皮苷、二氢黄酮类 满山红:杜鹃素、二氢黄酮类 ※单萜:香叶醇、薄荷醇、龙脑、
环烯醚萜:栀子苷、京尼平苷、梓醇、梓苷、玄参苷 裂环环烯醚萜苷:龙胆苦苷
倍半萜:青蒿素(单环)、莪术醇(双环)
二萜:叶绿素、VA、穿心莲内酯(抗菌消炎作用)、银杏叶
内酯(治疗心血管疾病)、 雷公藤甲乙素内酯
四环三萜类:羊毛甾烷型(猪苓酸)、达玛烷型(20S原人参二醇)、(黄芪)
五环三萜类:齐墩果烷型:齐墩果酸(甘草、柴胡)
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乌苏烷型:乌苏酸
羽扇豆烷型:羽扇豆醇、白桦醇(酸)
※螺旋甾烷型:L拔揳皂苷元、剑麻皂苷元、(知母) 异螺旋甾烷型:D薯蓣皂苷元、沿阶草皂苷元 ※柴胡:Ⅰ型:柴胡皂苷a c d e 环氧醚键
Ⅱ型:柴胡皂苷b1 b2 异环双烯类 Ⅲ型:柴胡皂苷b3 b4 △12齐墩果烷 Ⅳ型:柴胡皂苷g 同环双烯 Ⅴ型:齐墩果酸衍生物
※ A/B B/C C/D C17取代基
强心苷: 顺、反 反 顺 不饱和内酯环 (甲型多数,乙型蟾酥)
甾体皂苷:顺、反 反 反 含氧螺杂环 胆汁酸: 顺、反 反 反 戊酸 生物碱性状:
※液体:烟碱、槟榔碱 具挥发性:麻黄碱、烟碱 具升华性:咖啡因、川芎嗪
有色:小檗碱、蛇根碱黄;药根碱、小檗红碱:红色 具荧光:利血平(吲哚) ※亲水生物碱:
季氨碱:厚朴碱、小檗碱
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含N-氧结构的生物碱:氧化苦参碱 小分子生物碱:麻黄碱、烟碱 酰胺类:秋水仙碱、咖啡碱 ※既能溶于酸水,又能溶于碱水:
具酚羟基或羧基:槟榔次碱(羧基)、咖啡碱(羟基) 具内酯或酰胺:苦参碱、喜树碱
※汉防己甲素的极性小于汉防己乙素,可溶于冷苯 氧化苦参碱的极性大于苦参碱,难溶于乙醚 ※共轭体系下降:秋水仙碱 杂化方式:四氢异喹啉>异喹啉
诱导效应:苯异丙胺> 麻黄碱>去甲麻黄碱 空间效应:莨菪碱>山莨菪碱> 东莨菪碱 氢键效应:钩藤碱>异钩藤碱
※川乌中生物碱毒性:双酯型>单酯型> 无 ※生物碱多分布于双子叶植物中
毛茛科、马钱子、茄科、豆科、罂粟科、防己科、吴茱萸、小檗碱
(宝马别逗罂粟,防己终于小破) ※酸性顺序:
-COOH >2个以上β-OH>1个 β-OH>2个以上α-OH>1个α–OH
5%NaHCO3 5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH 5%NaOH
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香豆素具荧光,香豆素母核没有荧光
※溶解度:花色素>二氢黄酮>异黄酮>黄酮醇>查耳酮 ※黄酮类酸性由强至弱的顺序
7,4´-二OH>7或4´-二OH>一般酚羟基>5-OH 5%NaHCO35%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH
※鞣质性质:吸湿性;还原性;与蛋白质沉淀;与FeCl3反
应;与重金属 沉淀;与生物碱沉淀
※生物碱沉淀试剂:
碘化铋钾试剂:不宜仲胺碱反应,咖啡碱、吗啡、麻黄碱 碘化汞钾 碘碘化钾 硅钨酸 苦味酸
雷氏铵盐:与季氨碱反应,条件酸性水溶液 ※不同种类糖水解难易程度 呋喃糖苷>吡喃糖苷 酮糖苷>醛糖苷
五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>糖醛酸苷
2.6去氧糖苷>2去氧糖苷>6去氧糖苷>2羟基糖苷>2氨基糖苷
※生物碱显色反应:
Mandalin :1%钒酸氨的浓硫酸
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Maquis :含少量甲醛的浓硫酸,吗啡,可待因 Frohde :1%钼酸,吗啡蓝色渐转棕色 ※Molish反应:葡萄糖反应,α萘酚-浓硫酸 ※萘醌显色:Feigl Kesting-Craven ※蒽醌显色:
Feigl 醌类及其衍生物
无色亚甲蓝反应:苯醌及萘醌 Borntrager反应:羟基醌类
Kesting-Craven:醌环上被取代,苯醌、萘醌 与金属离子的反应:含α羟基或邻二酚羟基蒽醌 ※羟基香豆素:
具有荧光;
Gibb´s反应与Emerson反应; 异羟肟酸铁反应作用于内酯环; Kedde反应,作用于五元环 ※香豆素反应:
异羟肟酸铁反应作用于内酯环; Gibb´s反应:酚羟基对位活泼氢 Emerson反应:酚羟基对位活泼氢 三氯化铁反应:含酚羟基 ※三萜皂苷与甾体皂苷显色反应:
醋酐浓硫酸:Lieberman-Burchard
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三氯乙酸(Roson-Heimer反应):洋地黄 强心苷不饱和内酯环显色反应:
Baljit; Legal反应;Kedde;Raymond(巴乐渴了) ※木脂素中药
五味子、厚朴、连翘、细辛(母子颇连心) ※含皂苷中药:
三七、人参、合欢皮、黄芪、商陆、甘草、柴胡(三人合黄商甘柴) ※甾体皂苷:
请体谅在冬天干活的母亲 ※含马兜铃的中药:
细辛、防风、马兜铃、关木通、寻骨风、青木香、天仙藤(细防马关寻青天)
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