专题15 有机化学综合题（选考）
1．【2019届安徽黄山一模】苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列
路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：
（1）试写出B的结构简式____________，C中官能团的名称为____________。 （2）反应①的反应类型为____________，D的核磁共振氢谱共有__________组峰。 （3）1molE最多可以与_____molNaOH反应。反应③的化学方程式为 ____________。 （4）两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为 _____。 （5）写出满足下列条件的C的同分异构体 ______________。
A．既能发生银镜反应，又能发生水解反应 B．遇FeCl3能显紫色，
C．苯环上具有两个位于对位的取代基 （6）已知：RCH2COOH
（
RCHClCOOH，请以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备聚乙醇酸
）的合成路线。______________
【答案】OHCCOOH 羟基、羧基 加成反应 6 2
【解析】
（1）A+B→C，为苯与物质B的加成反应，采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH；结合已知的C的结
构简式可看出，C中含有的官能团为羟基和羧基，
为
故答案为：；
（5）根据上述分析可知，C的同分异构体中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，要求含有醛基和酯基，
则其为甲酸的酯；遇FeCl3能显紫色，则其含酚羟基；苯环上具有两个位于对位的取代基，因此其同分异构体为（6）由冰醋酸合成
；
，由其结构可知该高分子为聚酯，按照逆合成分析法，上一步产物为
,按照已知条件，其上一步产物为
，可由CH3COOH转化而来，因此合成路
线为。
2．【2019届安徽宣城期末】化合物F是合成药物的重要的中间体，一种合成路线如下：
回答下列问题
（1）芳香族化合物A的元素分析为：76.6%碳、17.0%氧、其余为氢，则A的化学名称为___________。 （2）反应1中浓硫酸的作用是___________，反应3的反应类型为___________。 （3）反应2的化学方程式为______________________。 （4）C的结构简式______________________。 （5）E中含有的官能团的名称有醚键、___________。 （6）满足下列条件的D的同分异构体有___________种
①属于芳香族化合物，且为邻二取代
②属于酯类，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色 ③非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰
（7）已知：，结合上述流程信息，设计由苯为主要原料合成对甲基苯酚的
路线(无机试剂任选)______________________。
【答案】苯酚 反应物、催化剂 取代反应
碳碳双键、羰基 3
根据以上分析，（1） 根据元素守恒，A中含碳原子数是6，则A的相对分子质量是、则氧原子数是
、氢原子数是6， A的分子式是 ,A为芳香族化合物，A的结构简式是
，化学名称是苯酚。
（2）反应1是苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸()，浓硫酸的作用是磺化剂(反应物)、催化剂，
反应3是与发生取代反应生成和HCl，反应类型为取代反应。
条件的的同分异构体有、、，共
3种；
（7）由苯为主要原料合成对甲基苯酚，第一步，第二步甲苯发生硝化反应，
；依据题干的合成路线可知，第三步和第四步依次发生
，故合成路线为
3．【2019届甘肃张掖第一次联考】高聚物H是一种光刻胶，其中的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）B的化学名称是_________。
（2）B生成C的反应类型为_________，F与G反应生成H的反应类型为_________。 （3）H中官能团的名称为___________________________。
（4）C的结构简式为__________________，G的结构简式为__________________。
（5）已知E与D，F与CH3OH分别含有相同的官能团，写出D与CH3OH反应生成E和F的化学方程式：________。 （6）芳香族化合物X是G的同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，则X的结构简式有
_____（不考虑立体异构）种，写出核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:1的X的结构简式：___________（任写一种）。
【答案】乙炔 加成反应 取代反应（或酯化反应） 碳碳双键、酯基 CH3COOCH=CH2
10 （或）
【解析】根据合成路线可推出：C为CH3COOCH=CH2；E为CH3COOCH3；F为；G为
。
（5）D与CH3OH反应生成E和F的化学方程式：
，故答案为：
。
（6）芳香族化合物X是G的同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，X中应含有2个醛
基，先在苯环上按邻、间、对固定醛基，再放甲基，共6种；
，邻、间、
对共3种；再加上，一共10种，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，
且峰面积之比为1:2:2:2:1的X的结构简式为：（或
），故答案：10；（或）。
5．【2019届广东百校11联考】化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______________________。 （2）②的反应类型是______________________。
（3）C的结构简式为_________________；H的分子式为__________________。 （4）F中含氧官能团的名称是___________。
（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为
1︰1︰2︰6，写出一种符合要求的W的结构简式：___________。 （6）尼泊金丙酯(HO－
－COOCH2 CH2 CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1
－丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：______________________(其他试剂任用)。
【答案】间二甲苯（或1，3-二甲苯） 取代反应 C10H14O4 酯基和醚键
或或或
与溴乙炔生成H，H为（1）A为，H在HCl作用下，生成I，I为
。
1，3-二甲苯）；
，化学名称是：间二甲苯（或
的结构简式：或或或
。
（6）以对甲苯酚和1－丙醇为起始原料，合成尼泊金丙酯(HO－－COOCH2 CH2 CH3)，可以先利用题中
信息将酚羟基保护起来，再将甲基氧化成羧基，接着把酚羟基复原，最后与丙醇发生酯化。具体合成
路线如下：
与D互为同分异构体的结构简式、；
6．【2019届广东揭阳期末】苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料
M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）
（1）B的官能团的名称是_______________。
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的核磁共振氢谱有3组峰，则C的结构简式
______________________。
（3）由D生成N的反应类型是_________，B与C反应生成M的反应类型是_________。 （4）写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是__________________________________。 （5）物质F的结构是：
，则符合下列条件的F的同分异构体有 ______种。
①能发生银镜反应 ②能与NaHCO3溶液反应 ③分子中有苯环，无结构。其中苯环上只有两个
取代基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的为___________(写结构简式)。
（6）已知：，写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH
为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。___________
【答案】羧基、羟基（酚羟基） 缩聚反应 取代反应（酯化反应）
13
（1）B的结构简式为，其含有的官能团为羧基、醛基，故答案为：羧基、羟基（酚羟基）；
（2）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，说明属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原
子，故C的结构简式是
，故答案为：
；
（5）由结构简式可知F的分子式为C8H6O4，由F的同分异构体符合条件可知分子中有苯环，含有—COOH，
HCOO—或—CHO和—OH，若苯环上连有—COOH和HCOO—，有邻、间、对3种位置异构；若苯环上连有—COOH、—CHO和—OH共有10种结构，则符合F的同分异构体条件共有13种；若苯环上只有两个取
代基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为，故答案为：13；；
（6）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生
酯化反应可生成目标物，合成路线为：
，故答案为：
。
7．【2019届广东茂名五校第一次联考】有机物I的盐酸盐可用于治疗膀胱癌，其合成路线如下：
已知
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________，G中官能团的名称为___________。 （2）⑤的反应类型为___________。
（3）①的化学方程式为_________________________________。 （4）④的化学方程式为_________________________________。
（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为
四组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为_____________________。 A．能与Na反应产生气体
B．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
（6）设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线：_______________（无机试
剂任选）
【答案】1，4-戊二醇 羰基、酯基 消去反应 CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2
OHCCH2CH2COCH3+2H2O
nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O 12种
或
OHCCH2CH2COCH3+2H2O；
（4）④为CH3CH(OH)CH2CH2COOH发生缩聚反应生成
，反应的化学方程式
为nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O；
（5）D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH，对应的同分异构体A．能与Na反应产生气体，说明含有羟基；B．既能发
生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有酯基，且为甲酸酯，对应的醇为丁二醇，可看作羟基取代甲酸丁醇的H，HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，对应的同分异构体分别有4、4、3、1共12种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为
或
等；
（6）由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯，可由2-甲基丙酸与NBS反应生成
CH3CHBr(CH3)COOH，然后发生消去反应生成CH2=CH(CH3)COOH，最后发生酯化反应可生成2-甲基丙烯酸甲酯，反应的流程为：
。
8．【2019届广东清远期末】某种药物在临床上有许多的应用，具有去热、镇痛等疗效，以下是该药物的合
成路线。
（1）化合物C的分子式为___________，B中含氧官能团的名称___________。 （2）F→G的反应类型为______________________。
（3）写出D→F的化学方程式____________________________________________。
（4）F的同分异构体有多种，符合以下条件的同分异构体有___________种，写出其中一种同分异构体的结
构简式______________________。
①属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种。 ②能与FeCl3溶液发生显色反应。 ③能与碳酸氢钠反应产生气体。
（5）写出由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成_____________________。
的合成路线(其他试剂任选)。
【答案】C5H4O2 羟基、醛基 加成反应 2
【解析】
；
（4）F分子式为C9H10O3，其同分异构体中，符合①属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一
氯代物只有两种，说明苯环上有两个处于对位的取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一
个取代基为酚羟基；③能与碳酸氢钠反应产生气体，说明分子中含有羧基，则可能结构有、
两种结构；
（5）由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线为
。
9．【2019届广东七校第二次联考】药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：
已知：M的结构简式为：请回答下列问题：
。
（1）A的化学名称是_______________，B的化学式是________________。 （2）C中官能团的名称是__________________________。 （3）写出F的结构简式__________________________。
（4）已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：
______________________________。
（5）满足下列条件的M的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
① 能够发生银镜反应。
② 含有硝基(–NO2)，且硝基直接连在苯环上。 ③ 含有苯环且苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为________（写出一种即可）。 （6）写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线（无机试剂任选）：______________________
【答案】2-羟基丙酸(或α-羟基丙酸或乳酸) C4H8O3 羰基（酮基），酯基
（4）A( 15
)在一定条件下能生成可降解的聚酯，反应的化学方程式为
，故答案为：
；
（6）用乙醛为原料制备聚丙烯腈(
)，需要先制备丙烯腈，根据题干流程图，可以由乙醛与
HCN加成生成，消去羟基生成丙烯腈，合成路线为
，故答案为：
。
10．【2019届河北唐山期末】高分子化合物G是一种重要的化工产品，可由烃A(C3H6)和苯合成。合成G的
流程图如下：
已知：①B和C中核磁共振氢谱分别有4种和3种峰。 ②CH3Cl+NaCN→CH3CN+NaCl
请回答下列问题：
（1）A的名称是___________。
（2）①的反应类型是___________，⑥的反应类型是___________。 （3）D的结构简式是______________________。 （4）E中官能团的名称是___________。
（5）⑦的反应方程式是_________________________________。 （6）F的同分异构体有多种，符合下列条件的有___________种。
①苯环对位上有两个取代基，其中一个是NH2 ②能水解 ③核磁振谱有5个峰写出符合上述条件的一种同分异构体的结构简式______________________。 （7）参照上述流程图，写出用乙烯、NaCN为原料制备聚酯
___________(其它无机物任选) 【答案】丙烯 加成反应 还原反应
羧基、硝基
3
的合成路线
、、
（4）D水解生成E，E中官能团的名称是羧基、硝基 。
酯的合成路线：
11．【2019届河南名校联考】以有机物A为原料合成催眠药H和香料M的一种流程如下：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为________________；H中含碳不含氧的官能团名称是__________。 （2）实现R→A的反应类型是_________；A→B的试剂、条件是__________________。 （3）C的分子式为_______________；一个E分子最多有__________个原子共平面。 （4）写出A和E生成M的化学方程式____________________________________。 （5）T是E的同分异构体，同时满足下列条件的T的结构有_________种 ①能与Na2CO3溶液反应，但不和 NaHCO3溶液反应； ②能与新制氢氧化铜浊液共热生成砖红色沉淀。
其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为_____________________。
（6）已知：2CH3C≡CH+2Na→2CH2C≡CNa+H2↑。以CH3CHO、乙炔为原料合成2，4-已二烯。设计合成路线：
_________________________________。(无机试剂自选)
【答案】 碳碳三键 加成反应或还原反应 O2/Cu（或Ag），加热 C8H12O 16
9
中一种
【解析】由D逆推R为苯酚；由反应条件和试剂A的分子式可知，A为环己醇，B为环己酮；D在酸作用下
水解生成邻羟基苯甲酸，与环己醇发生酯化反应生成M。
（1）A为环己醇，结构简式为；从H的结构简式知所含官能团有，醚键、酰胺、碳碳三键，其中不含
氧的官能团名称是碳碳三键，故答案为：；碳碳三键；
；
（5）由题干知，T中含酚羟基、醛基，若含2个取代基，它们是—OH，—OOCH，则有3种同分异构体；若
含3个取代基，它们是2个—OH和1个—CHO，如二酚有、、三
种结构，苯环上一个氢原子被醛基取代分别得到酚醛有2种、3种、1种，共6种，则共有9种同分异构体；其中，苯环上一溴代物只有两种的结构是对称结构，有以下3种：
。故答案为：9；
中一种；
（6）从原料、目标产物的组成看，需要增长碳链，利用已知反应2CH3C≡CH+2Na→2CH2C≡CNa+H2↑，再分
析流程图知，B→C是利用炔钠增长碳链：碳氧双键与炔钠发生加成反应，综上所述，涉及流程为：乙炔与钠反应生成乙炔钠，乙炔钠与乙醛反应生成炔醇，加成生成二元醇，最后发生消去反应生成2,4-
己二烯，故答案为：
。
12．【2019届河南南阳期末】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
丙 分子式 C16H14O2 能使Br2/CCl4褪色 部分性质 能在稀H2SO4中水解
（1）甲中含氧官能团的名称为________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_______________(注明反应条件)。 （3）已知：RCH===CHR′
RCHO＋R′CHO；2HCHO
HCOOH＋CH3OH
由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：
①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。
a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸
②写出F的结构简式__________________________________。
③丙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体________。 a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为____________________________。 【答案】羟基加成反应
c
【解析】
氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是
相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成
；①C为苯甲醇，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应、可与钠反应生成氢
气，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：c；②根据题意信息，E是相对分子质量为76的HOCH2COOH，本身能发生缩聚反应生成
；则F的结构简式为
；
13．【2019届河南开封一模】G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线：
已知：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为__________，其中所含官能团的名称为__________；B生成C的反应类型为__________。 （2）D的名称是__________。
（3）由C和E合成F的化学方程式为__________。
（4）D的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有__________种，其中核磁共振氢谱上
有6组峰，峰面积之比为1：1：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为__________(一种即可)。 （5）参照上述合成路线，以CH3CH2Cl为原料(其他试剂任选)，设计制备巴豆醛(CH3CH= CHCHO)的合成路线
______ 。
【答案】 羟基、羰基 取代反应 对羟基苯甲醛
3 或
【解析】
（1）根据A、C结构，结合题干已知信息和B的分子式，可知B物质的结构简式是，该
物质含有的官能团有羟基、羰基；B与CH3I发生取代反应，产生C和HI；
（2）D与CH3I发生取代反应可产生，逆推可知D为对羟基苯甲醛；（3）由
C和E在碱性条件下加热，反应生成F和
水，反应的化学方程式为；
。
14．【2019届湖北1月联考】芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J(聚对苯二甲
酰对苯二胺)是重要的国防军工材料。化合物A、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为____________________。 （2）A→B的反应类型是____________________。
（3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为____________________。 （4）G中官能团的名称是____________________。
（5）E与I反应生成J的化学方程式为____________________。
（6）写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2：2：1：
1____________________。
（7）参照上述合成路线，以1，3-戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备邻苯二甲酸的合成路线
____________________。
【答案】2，4-己二烯 加成反应 浓硝酸/浓硫酸、加热 氨基
【解析】2,4-己二烯中的共轭双键与CH2=CH2的双键发生加成反应形成六圆环，在“Pd/C，△”条件下脱氢
形成苯环，酸性KMnO4溶液氧化苯环侧链2个甲基生成对苯二甲酸，在SOCl2/DMF下生成
；由硝基苯经Fe/HCl还原反应生成苯胺，由苯胺经2步转化为对苯二胺，由与对苯二胺发生缩聚反应生成聚对苯二甲酰对苯二胺。由此分析解答。
（1）A的结构简式为CH3CH=CHCH=CHCH3，其名称为2,4-己二烯。
（2）A分子含有共轭二烯，与乙烯发生1,4-加成反应形成六圆环，所以A→B的反应类型是加成反应。 （3）F为硝基苯，可由苯与浓硝酸在浓硫酸催化下反应生成，
+HNO3
+H2O，所以实验室由苯
制备硝基苯所需要试剂、条件分别为浓硝酸和浓硫酸，加热到50~600C。
15．【2019届湖南教考联盟一诊】盐酸利多卡因(F)可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速，合成
路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________。
（2）反应①所需试剂、条件分别为_________、_________。
（3）B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有_________种(不考虑立体异构)、其中
官能团的名称是_________。
①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基； ②与碳酸氢钠溶液反应可放出CO2气体。 （4）C的结构简式为_________。
（5）在反应①~⑤中属于取代反应的有_________。
（6）ClCH2COCl与足量NaOH溶液共热充分反应的化学方程式为_________。 （7）NH(C2H5)2在核磁共振氢谱上有_________组峰，峰面积比为_________。
【答案】间二甲苯 浓硝酸/浓硫酸 加热 10 羧基、氨基 ①③④
3 6：4：1
【解析】
（1）A为间二甲苯(或1,3-二甲苯)。
（2）反应①是在苯环上引入硝基，所需试剂为浓硝酸/浓硫酸,条件为加热；
（3）满足题给要求的同分异构体必含有一COOH(羧基),一NH2(氨基)和一CH3，如果三者紧邻,有3种结构,
如果两者紧邻,有3种紧邻方式、每种相邻方式又有2种结构,即2×3=6种结构，如果三者均不相邻,只有1种结构,共有10种结构；
（4）综合B、D的结构,可知C是
16．【2019届湖南永州二模】X是合成一种新型抗肝炎药的中间体，其生产路线如下：
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为_____________。
（2）反应③的化学方程式为____________________________________________________。 （3）反应④生成C的结构简式为______________________，无机产物为_____（填化学式）。
（4）A有多种同分异构体，同时符合下列条件的有______种(不考虑立体异构)。请写出其中一种核磁共振
氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式___________。 A．苯环上有4个取代基； B．与FeCl3溶液发生显色反应； C．能发生水解反应。
（5）参照上述合成路线及信息，以氯气、苯和一氯乙烯为原料（其它试剂任选），设计制备聚苯乙烯的合
成路线____________________________________________________。
【答案】取代反应（酯化反应） ＋Br2→ ＋ HBr
HI 6 或
（2）反应③为与Br2发生取代反应，生成和HBr，化学方程式为Br2→ ＋ HBr，
故答案为：＋Br2→ ＋ HBr；
（3）反应④为与CH2I2发生取代反应，生成C为：，无机产物为HI，
＋
，
故答案为：6； 或 ；
（5）首先苯和氯气取代生成氯苯，然后氯苯与氯乙烯取代生成苯乙烯，最后苯乙烯发生加聚反应生成聚苯
乙烯，合成路线如下：
，
故答案为：
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