天然产物化学（天然药物化学）
课程编号： 80003347
课程英文名： Natural Medicinal Chemistry 课程性质：专业必修课
授课大纲
课程种类：专业必修课
先修课程：有机化学、解析化学等
学
分：3 学分
总学时数： 54 学时 周学时数： 3
适用专业：药学院中药学专业
适用学生种类：内、外招生
开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所
一、授课目的及授课要求：
1 要修业生掌握天然药物中主要成分类其余结构特点、理化性质、
提取、分别，精制及结构判断的基本理论和技术。
2 认识天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及搜寻中
药有效成分的路子，为开发研究新药确定基础。 3 认识天然药物主要化学成分类其余生物合成路子。二、本课程的重点和难点：
1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分别和判断，特别是
某些出名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿
素等的分别和判断工作。
2 难点多集中于天然药物化学成分的判断和主要化合物类其余生物
合成工作。
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三、主要实践性授课环节及要求：
本课程的主要实践性授课环节为天然药物化学实验。 经过实验授课牢固课堂授课的理论知识， 帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。
详尽说明请参阅《暨南大学本科实验授课大纲》 。
四、教材和参照书：
教材：
[1] 吴立军 主编 . 天然药物化学（第四版） . 北京：人民卫生初版社,
2005.
参照书：
[1] 姚再生 主编 . 天然药物化学（第三版） . 北京：人民卫生初版社,
2001.
[2] 陆蕴如 主编 . 中药化学 . 北京：学苑初版社， 1995.
五、核查形式与成绩计算： 核查形式： 闭卷
成绩计算： 总成绩（ 100％）＝期末考试成绩（ 90％）＋ 平时成绩（ 10％）
六、基本授课内容：
天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药
物中化学成分的一门学科， 内容包括各种天然产物的化学成分
（主要
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是生理活性成分或药效成分）的结构种类，物理化学性质、提取分别
方法，以及主要种类化学成分的判断和生物合成路子等。
学时分配表
章目
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章 第九章 第十章 第十一章
授课内容
总论 糖和苷类
授课时数
6 6 4 4 8 4 4 4 6 4 4
授课手段和方法
课堂解说 ( 多媒体 )
课堂解说 ( 多媒体 )
苯丙素类
课堂解说 ( 多媒体 )
醌类化合物 黄酮类化合物 萜类和挥发油 三萜及其苷类 甾体及其苷类 生物碱类 海洋天然药物
天然药物的研究开发
课堂解说 ( 多媒体 )
课堂解说 ( 多媒体 )
课堂解说 ( 多媒体 )
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课堂解说 ( 多媒体 )
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第一章 总论
[授课目的与要求 ]
1 要修业生掌握天然药物化学的定义、性质、任务。在已修课程的
基础上。
2 熟练掌握薄层色谱、各种柱色谱技术和 UV, IR, MS, NMR 等光谱
方法在天然药物化学成分研究中的应用情况。
3 认识各种天然药物化学成分的生物合成路子。 [本章重点与难点问题 ]
重点：
1 天然药物活性成分的提取、分别和判断的基本知识和方法。 2 天然药物化学的定义、性质、任务；薄层色谱、各种柱色谱技术
和 UV, IR, MS, NMR 等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应
用。
难点：
1 天然药物化学成分的结构判断。 2 各种化学成分的生物合成路子。 [授课时数 ]
6 学时 [基本内容 ]
1 天然药物化学的看法、研究范围、研究目的与任务。
2 重要看法：如：有效成分、生理活性成分、二次代谢及二次代谢
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产物，等。
3 天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。 4 各种化合物化学成分结构特点等。
5 植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的看法，
重要的一次代谢产物及二次代谢产物的关系。主要的生物合成路子，如：醋酸 -丙二酸路子（ AA-AM 路子）、甲戊二羟酸路子（MVA 路子）、桂皮酸路子（ Cinnamiv Acid Pathway）及莽草酸路子（ Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸 路子（ Amino Acid
Pathway）、复合路子等。
6 红外光谱（IR）、紫外光谱（UV ）、核磁共振（NMR ）、质谱（MS）
的基本看法及常有的谱图的特点及解析方法，熟练掌握四大光谱
在天然药物化学成分结构解析中的应用。 认识 13C-NMR 的化学位
移范围及影响化学位移的因素，以及各种取代基位移（如苯的取 代基位移、苷化位移、酰化位移等）对结构测定的意义。 7 旋光光谱（ ORD ）基本看法、原理及测定意义。八区律应用于
含有羰基化合物的判断方法。
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第二章 糖和苷类
[授课目的与要求 ]
1 掌握糖的主要化学性质、苷键的裂解规律、酶的种类及其催化水
解的特点。
2 掌握糖和苷的核磁共振谱学特点及其在苷键构型中的应用。 3 认识多糖的结构、提取分别方法和多糖的结构判断。 [本章重点与难点问题 ]
重点：
1 常有单糖，如： D-Glc 、D-Gal 、L-Ara 、D-Man 、L-Rha、 D-Xyl
的结构特点。
2 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（ Smith
降解）；苷键裂解的反应机理及影响水解的因素； 碱催化水解的特
点；酶催化水解的特点，等。
3 重点掌握过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素。 4 糖上的质子在 H-NMR 谱和 C-NMR 上出现的地址；依照 J 值判
1
13
断多数糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律； 糖苷结合地址的判断。 难点：
1 重要单糖，如： D-Glc 、D-Gal 、 L-Ara 、D-Man 、L-Rha、D-Xyl
的立体结构特点。
2 过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素。
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3 1H-NMR 和 13C-NMR 谱在糖和苷类成分结构判断中的应用。
[授课时数 ]
6 学时 [基本内容 ]
1 常有单糖，如： D-Gln 、D-Gal 、 L-Ara 、D-Man 、L-Rha、 D-Xyl
的结构特点；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。
2 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（ Smith 降
解），醚化反应（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等） ，酰化反应（乙酰化和对甲苯磺酰化） 、缩酮和缩醛化反应，以及硼酸络
合反应的条件及在分别或解析、结构测定工作中的意义。 3 苷键的裂解：裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素
等。
4 碱催化水解适合酯苷键（酚苷或与羰基共轭的烯苷类） 。 5 酶催化水解的特点及其应用。
6 糖的核磁共振谱学特点：糖上的质子在 H-NMR 谱上出现的大体地
址。糖上的碳原子信号在 13C-NMR 上出现的大体地址。依照 J 值判
1
断多数糖苷端基碳原子型。醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规 律。判断糖苷的结合地址。
7 多糖的结构特点、提取分别方法和多糖的结构判断。
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第三章 苯丙素类
[授课目的与要求 ]
1 掌握苯丙素类成分的结构分类特点。 2 掌握香豆素的化学性质。
3 掌握香豆素类化合物的荧光性质及波谱特点。 4 熟悉和掌握香豆素类化合物的提取方法。
5 认识香豆素类成分的主要生理活性（抗菌、抗凝、光敏等） 。 6 认识木脂素的主要结构种类及其生理活性。 [本章重点与难点问题 ]
重点：
1 香豆素类化合物的分类。
2 与结构特点相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡
喃酮环的碱裂解等。
3 香豆素类化合物的荧光性质及波谱特点，如 NMR 特点及 MS 裂
解规律。
4 香豆素类化合物的提取方法。难点：
1 香豆素类化合物的结构判断。 2 木质素类成分的结构分类。 [授课时数 ]
4 学时
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天然产物化学(天然药物化学)应用
[基本内容 ]
香豆素类：
1 简单香豆素类化合物的基本母核、常有的取代基及取代图式，以
及因异戊烯基的爽朗双键与酚羟基环和形式不同样组成的四种基
本骨架的结构特点。
2 与结构特点相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡
喃酮环的碱裂解、 C3-C4 双键性质和加成、氧化及热解等反应。
3 香豆素类化合物的荧光性质及波谱特点， NMR 特点及 MS 裂解规律，
以及在结构研究工作中的应用。
4 香豆素类化合物的提取方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、
光敏等）。
木脂素类：
1 木脂素的结构种类。其主要组成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛） 、桂
皮醇、丙烯苯及烯丙苯四种。 由前两单位组成 α-碳原子氧化型的新木脂素（ neolignans）类，由后两单位组成 γ-碳原子氧化型的木脂素（ lignans）类。因侧链 γ-碳原子上的含氧官能团组成多种不同样骨架种类。
2 木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇
酸构型转变与生理活性的变化。
3 木脂素的结构测定方法，氧化裂解、 UV 及 NMR 等。 4 木脂素的生理活性。
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天然产物化学(天然药物化学)应用
第四章 醌类化合物
[授课目的与要求 ]
1 掌握醌类化合物的基本结构种类和结构特点。
2 掌握醌类化合物的重要物理化学性质及其在提取分别与结构测定
中的意义。
3 掌握羟基蒽醌类成分的波谱特点及结构测定方法。
4 认识苯醌、萘醌的主要理化性质及其提取、分别和判断的一般方
法。
[本章重点与难点问题 ]
重点：
1 醌类化合物的基本结构种类（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌） 。 2 羟基蒽醌类成分的重要物理化学性质及其在提取分别与结构测定
中的意义。
3 醌类化合物的波谱特点及结构测定方法。 难点：
1 羟基蒽醌类成分的波谱特点及结构测定。 [授课时数 ]
4 学时 [基本内容 ]
1 醌类化合物的基本结构种类（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌） 、结构
及常有的取代基图式。
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天然产物化学(天然药物化学)应用
2 重要物理化学性质及其在提取分别与结构测定中的意义。化学性
质：酸性强弱与取代基地址的关系， 以及重要的呈色反应， 如
Feigl 反应、 Bormtrager 反应、醋酸镁反应等。 3 醌类化合物的提取分别方法。 4 醌类衍生物的波谱特点及结构测定。
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天然产物化学(天然药物化学)应用
第五章 黄酮类化合物
[授课目的与要求 ]
1 掌握黄酮类化合物的结构特点、分类、主要结构种类及代表性化
合物的生理活性。
2 黄酮类化合物的主要性质：色彩、溶解度规律、酸性及羟基取代 地址、数目的关系，呈色反应（如盐酸 -煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分别、鉴别、结构测定工作中
的意义。
3 黄酮类化合物的提取分别原理；如：聚酰胺柱层析解析法等。 4 黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5 黄酮类化合物的谱学特点及在结构测定中的应用。 6 认识主要黄酮体化合物的主要生理作用。
7 黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解，以及
Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物。
[本章重点与难点问题 ]
重点：
1 黄酮类化合物的结构特点、分类、主要结构种类及代表性化合物
的生理活性。
2 黄酮类化合物的主要性质：色彩、溶解度规律、酸性及羟基取代
地址、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分别、鉴别、结构测定工作中的意义。
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天然产物化学(天然药物化学)应用
3 黄酮类化合物的提取分别原理；聚酰胺柱层析解析法。 4 黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5 黄酮类化合物的谱学特点及在结构测定中的应用。难点：
1 黄酮类化合物的色彩、溶解度规律、酸性及羟基取代地址、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分别、鉴别、结构测
定工作中的意义。
2 聚酰胺柱层析的原理及影响因素。 3 黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
4 黄酮类化合物的谱学特点及在结构测定中的应用。 [授课时数 ]
8 学时 [基本内容 ]
1 黄酮类化合物的结构特点、分类、主要结构种类及代表性的生理
活性。
2 黄酮类化合物的主要性质：色彩、溶解度规律、酸性及羟基取代地
址、数目的关系，呈色反应（如盐酸 -煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分别、鉴别、结构测定工作中
的意义。
3 黄酮类化合物的提取分别原理。聚酰胺柱层析解析法（酚类化合物
的代表性分别方法） 。梯度 pH 萃取法（酚类化合物的代表性分别方法）。铅盐积淀法（分子中拥有羧酸、邻二酚羟基及特别络合
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天然产物化学(天然药物化学)应用
结构的分别方法）。
4 黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5 黄酮类化合物的谱学特点： UV 、H-NMR 、C-NMR 及 MS 规律
1
13
及在结构测定中的重要意义。
6 黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解，以及
Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物。
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天然产物化学(天然药物化学)应用
第六章
萜类和挥发油
[授课目的与要求 ]
1 掌握萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物、环烯
醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特点。
2 掌握二萜类化合物的基本骨架特点及分类依照。 3 掌握挥发油的定义。
4 掌握挥发油的主要理化性质及其在提取分别中的应用。 5 掌握挥发油的定性和定量测定方法。 6 熟悉萜类化合物的生合成起源。
7 掌握单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物，如倍半萜
类化合物中的青蒿素、棉酚、山道年等的结构及生理活性。 8 认识愈创木内酯与蒽类化合物的基本骨架特点及其生理活性；硝酸
银络合层析法及 GC-MS 法在挥发油类成分分别判断工作中的特别
应用。
9 熟悉和认识二萜类化合物的基本骨架特点及分类依照，代表性化
合物的结构及生理活性。
[本章重点与难点问题 ]
重点：
1 萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物、环烯醚萜
及卓酚酮类化合物的骨架特点。
2 二萜类化合物的基本骨架特点及分类依照。
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3 挥发油的主要理化性质及其在提取分别中的应用。 4 挥发油的定性和定量测定方法。
5 硝酸银络合层析法及 GC-MS 法在挥发油类成分分别判断工作中的
特别应用。
难点：
1 萜类化合物的生物合成路子、分类原则及重要的代表性化合物。 2 挥发油的定性和定量测定方法。 [授课时数 ]
4 学时 [基本内容 ]
1 萜类化合物的看法、分类原则及其生合成起源。
2 单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓
酚酮类化合物的骨架特点。
3 倍半萜类化合物的基本骨架特点、分类依照，代表性化合物（如
青蒿素、棉酚、山道年及马桑毒素等）的结构及生理活性，以及青蒿素的研究开发过程；愈创木内酯与蒽类化合物的基本骨架特
征及其生理活性；挥发油的看法、性质、组成，及其基本的提取
分别方法，以及硝酸银络合层析法及 GC-MS 法在挥发油类成分分别判断工作中的特别应用。
3 二萜类化合物的基本骨架特点及分类依照，代表性化合物（如维
生素 A、穿心莲内酯、紫杉醇、银杏内酯、土槿酸、雷公藤、甜菊苷、关附甲素类化合物）的结构及生理活性。
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4 挥发油的定义；挥发油的主要理化性质及其在提取分别中的应用；
挥发油的定性和定量测定方法。
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第七章
三萜及其苷类
[授课目的与要求 ]
1 掌握四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特点和代表性的化
合物的结构及生理活性。
2 掌握三萜类皂苷的提取分别方法。
3 熟悉三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解规律。 4 掌握三萜类化合物的的 MS 及 NMR 谱的特点。 5 认识四环三萜及五环三萜类化合物的分布规律 [本章重点与难点问题 ]
重点：
1 四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特点和代表性的化合物
的结构及生理活性。
2 三萜类皂苷的提取分别方法。 3 三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解。 4 三萜类化合物的的 MS 及 NMR 谱的特点。 难点：
1 三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解。 2 三萜类化合物的的 MS 及 NMR 谱的特点。 [授课时数 ]
4 学时 [基本内容 ]
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1 四环三萜及五环三萜类化合物，如羊毛甾烷型、达玛烷型、齐墩
果烷型、鸟苏烷型的基本骨架特点；代表性的化合物，如人参皂
苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的结构及生理活性。
2 三萜类皂苷的提取分别方法，分配层析，如各种中低压反向柱层
析、高压液相层析（ HPLC）、液滴逆液层析（ DCCC）等。
3 三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解，三萜类化合物的的NMR 谱的特点。
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MS 及
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第八章 甾体及其苷类
[授课目的与要求 ]
1 掌握甾体类化合物的基本骨架种类；甲、乙两型强心苷类化合物
的骨架特点及重要的强心苷类化合物，如洋地黄毒苷、地高辛等
结构。
2 掌握利用 UV 及 NMR 特点差异甲、乙两型强心苷类。 3 掌握甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特点。 4 依照定性反应差异螺甾及呋甾类化合物。 5 依照波谱的综合信息推测皂苷的结构。
6 认识甾核的稠合方式、分类依照及其生理活性。 [本章重点与难点问题 ]
重点：
1 甾体类化合物的基本骨架种类。
2 甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特点及重要的强心苷类化合物。
3 利用 UV 及 NMR 特点差异甲、乙两型强心苷类。 4 甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特点。 5 依照波谱的综合信息推测皂苷的结构。 难点：
1 依照理化性质及谱学数据推测皂苷类成分的化学结构。 [授课时数 ]
4 学时
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[基本内容 ]
1 甾体类化合物的基本骨架种类及甾核的稠合方式。强心苷类：
1 甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特点及重要的强心苷类化合物，
如西地兰、洋地黄毒苷、地高辛、蟾力苏等结构。
2 强心苷的波谱特点，利用 UV 及 NMR 特点差异甲、乙两型强心苷
类。
甾体皂苷：
1 四各种类甾体皂苷类化合物的结构特点。
2 甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特点，依照定性反应差异螺
甾及呋甾类化合物。
3 依照 IR 、1H-NMR 及 13C-NMR 特点鉴别螺甾的 C25 异构体、 A/B
环构型。
4 依照 MS、FD-MS 及 FAB-MS 特点判断分子量、苷元结构特点，
含糖种类及数目。
5 依照波谱的综合信息推测皂苷的结构。
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第九章 生物碱类
[授课目的与要求 ]
1 掌握生物碱的定义。
2 掌握生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素。 3 掌握 C-N 键的裂解反应，如 Hofmann 降解、 Emde 降解等。 4 掌握生物碱的提取分别方法原理，如离子交换技术。
5 掌握生物碱的分别技术， 利用碱性差异或盐的溶解度差异采用 pH
梯度萃取的方法。
6 认识生物碱的在植物界中分布规律。 7 认识生物碱生物合成的基本源理。 [本章重点与难点问题 ]
重点：
1 生物碱的定义及其分类依照。 2 各种生物碱的结构特点。
3 生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素。 4 C-N 键的裂解反应，如 Hofmann 降解和 Emde 降解等。 5 生物碱的提取分别方法原理，利用碱性差异或盐的溶解度差异采
用 pH 梯度萃取的方法。
难点：
1 各种生物碱的结构特点。
2 影响生物碱碱性强弱的主要因素。
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3 C-N 键的裂解反应，如 Hofmann 降解和 Emde 降解等。 [授课时数 ]
6 学时 [基本内容 ]
1 生物碱的看法及其在植物界中分布规律。 2 生物碱生物合成的基本源理。
3 本源于氨基酸路子的生物碱类化合物，前体氨基酸结构的推测。
4 生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素及判断方法，
不同样种类生物碱成盐过程的特点，游离碱及盐在溶解度方面的
差
别、氮原子的氧化过程， C-N 键的裂解反应， Hofmann 降解、Emde降解等。
4 生物碱的提取分别方法原理，离子交换技术及雷氏铵盐积淀法在
生物碱分别纯化中的应用。
5 生物碱的其余分别技术，如利用碱性差异或盐的溶解度差异采用
pH 梯度萃取，分部积淀或离子交换层析进行分其余方法。
6 生色团组成分子的整体结构（或整体结构）部分时， UV 光谱特点对
推测分子的骨架种类拥有的重要（或辅助）作用。
7 IR 光谱特点在鉴别可否为某已知生物碱或鉴别特点官能团的重
要意义。
8 NMR 技术在生物碱不同样骨架种类确认中的应用。
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第十章 海洋天然药物
[授课目的与要求 ]
1 认识海洋药物的看法及其分布规律。
2 海洋药物的主要结构种类，如大环内酯类、聚醚类化合物、肽类
化合物、 C15 乙酸原化合物、前列腺素近似物等。 3 主要海洋药物的提取分别方法。 4 各种海洋药物的主要物理化学性质。 5 海洋药物化学成分的结构解析方法。 [本章重点与难点问题 ]
重点：
1 海洋药物的看法及其主要结构种类。 2 主要海洋药物的提取分别方法。 3 各种海洋药物的主要物理化学性质。 4 海洋药物化学成分的结构解析方法。难点：
1 海洋药物化学成分的结构解析。 [授课时数 ]
4 学时 [基本内容 ]
1 海洋药物的看法及其分布规律；海洋药物的主要结构种类，如大
环内酯类、聚醚类化合物、肽类化合物、 C15 乙酸原化合物、前列
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腺素近似物等。
2 主要海洋药物的提取分别方法。
3 各种海洋药物的主要物理化学性质。 4 海洋药物化学成分的结构解析方法。
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第十一章
天然药物的研究开发
[授课目的与要求 ]
1 掌握天然药物的研究开发程序。
2 天然药物中主要生物活性成分的研究方法。 [本章重点与难点问题 ]
1 天然药物研究开发的基本方法和程序。 2 天然药物主要生物活性成分的研究方法。 [授课时数 ]
4 学时 [基本内容 ]
1 天然药物的研究开发程序； 天然药物化学与天然药物新药的关系。
2 天然药物中主要生物活性成分的研究方法。 3 出名天然药物（如青蒿素）研究和开发实例介绍。
撰写人：于荣敏 审察人：
撰写日期： 2007 年 5 月 16 日
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