有机化学课程教学大纲

课程编号： 课程性质：必修课

课程名称（中文）：有机化学 课程适用专业：应用化学、化工、环境等

（英文）：Organic Chemistry 课程适用层次：专升本

学时：104（其中面授64,实验32） 学分：6.5

一、课程的作用、地位和任务

1、课程作用：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其相互转化规律的学科，是应用化学、化工、及材料类各专业及相关专业（环境、生物科学等）的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理，介绍学科发展前沿。

2、教学方法：课堂讲授、难题讨论、多媒体演示和实验答疑 3、课程学习目标和基本要求：通过本课程的学习，使学生系统地学习有机化学学科发展的前沿动态和重要有机化学知识；掌握有机化学基础知识；关注相关的应用信息；对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体包括以下几方面：

（1）掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。

（2）熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解析图谱，能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。

（3）掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一

般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。

(4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。

（5）对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。 4、课程类型：专业基础课

5、先修课程：大学基础化学、无机化学 二、课程内容和要求 （一）理论教学 第一章 绪论 1、知识点

1.1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键

Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 共价键的断裂和有机反应的类型

均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应 1.5 分子间的相互作用力

偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念

Brø nsted 酸、Brø nsted 碱、共轭酸碱

Lewis 酸、Lewis 碱 1.7 有机化合物的分类

脂肪族化合物、脂环族化合物、杂环化合物、官能团 2、要求

（1）了解有机化学的沿革、现状与发展；

（2）理解有机化合物的分类、共价键的断裂方式与有机反应的类型、有机结构理论和反应机理；

（3）掌握有机化合物分子中的共价键知识。 3、重点和难点

（1）重点：有机化合物的结构概念（构造、构型、构象）、共价键知识（杂化轨道理论、分子轨道理论）、有机化合物的类型

（2）难点：有机化合物的构造、构型、构象；杂化轨道理论、分子轨道理论。

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 1、知识点

1.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃：CnH2n+2 环烷烃：CnH2n 构造异构体

1.2 烷烃和环烷烃的命名

伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氢原子；烷基、环烷基、烷烃的命名、单环环烃的命名

1.3烷烃和环烷烃的结构

σ键的形成及其特征、环烷烃的结构与环的稳定性、角张力 1.4 烷烃和环烷烃的构象

构型，构象，环己烷及取代环己烷的构象 1.5 烷烃和环烷烃的物理性质

1.6 烷烃和环烷烃的化学性质

卤化反应、自由基的稳定性次序、卤素的活性次序、氧化反应、小环环烷烃的加成反应 2、要求

（1）了解烷烃的沸点、熔点与结构的关系；烷烃的催化裂化和氧化；自由基的结构和相对稳定性；小环环烷烃的性质；环己烷各种构象转变的能量关系； （2）理解同系列、同分异构、构造和构象等基本概念；环烷烃的张力学说；环烷烃的结构与稳定性；环己烷及取代环己烷的构象分析；过渡态理论；反应进程—位能曲线的意义。

（3）掌握碳原子的四面体结构，sp3杂化和σ键；碳架异构体的写法； Newman投影式和构象（乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式的写法）；烷烃和环烷烃的命名法；常见基的名称和写法；烷烃的自由基卤代反应和机理。 3、重点和难点

（1）重点：sp3杂化；烷烃的结构及其同分异构现象；烷烃的命名；烷烃构象；烷烃的化学性质。

（2）难点：sp3杂化和σ键；同分异构现象；构象；自由基取代反应机理。

第三章 不饱和烃: 烯烃和炔烃 1、知识点

1.1烯烃和炔烃的结构

碳碳双键的组成、碳碳叁键的组成、π键的特性 1.2烯烃和炔烃的同分异构

碳架异构、官能团位次异构、构型异构 1.3烯烃和炔烃的命名

烯基和炔基、烯和炔烃的命名、顺反-标记法、次序规则、Z，E-标记法 1.4 烯烃和炔烃的化学性质

顺式加氢、反式加氢、亲电加成、Markovnikov规则、碳正离子的稳定性次序、过氧化物效应，反马氏加成、氧化反应、α-氢原子的反应、炔烃的活泼氢反应 2、要求

（1）了解烯烃氢化和相对稳定性；烯烃的聚合；烯烃的工业催化反应。 （2）理解烯烃的同分异构现象；原子或基团的次序规则、烯烃和炔烃的命名规则、顺反异构体的结构特征及Z/E标记法；烷、烯、炔的定性鉴定；原子或基团间的电子效应（诱导效应）、碳正离子的结构及相对稳定性；烯烃的一般氧化反应、炔烃还原的立体选择性。

（3）掌握烯烃和炔烃的分子结构、碳原子SP2，SP杂化、π键；双键和叁键的结构特点及反应性分析；烯烃的亲电加成反应机理、溴化氢的过氧化物效应；炔烃的结构和加成反应、末端炔烃的酸性及共轭碱的亲核性。 3、重点和难点

（1）重点：烯烃和炔烃的分子结构，SP2、SP杂化、π键；顺反异构体的结构特征及Z/E标记法；烯烃亲电加成反应及反应机理，Markovnikov规则，自由基加成，烯烃的α-卤化，烯烃的氧化、还原反应、聚合反应。

（2）难点：炔烃的结构（SP杂化），诱导效应，炔烃的亲电加成及反应机理，炔氢的酸性及反应，炔烃的亲核加成和氧化、还原反应。

第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 1、知识点

1.1 二烯烃的分类和命名

隔离二烯烃、累积二烯烃、共轭二烯烃、命名 1.2 二烯烃的结构 1.3 电子离域与共轭体系

π,π-共轭、p-π共轭、σ，π-超共轭、σ，p-超共轭 1.4 共振论

极限结构、共振杂化体

1.5 共轭二烯烃的化学性质 1，4-加成反应、双烯合成 2、要求

（1）了解累积二烯烃的立体结构、天然橡胶和合成橡胶、共振论。 （2）理解分子轨道理论的核心思想、周环反应的类型与机理。

（3）掌握共轭二烯烃的结构和反应性分析、共轭体系与共轭效应、共轭二烯烃的化学性质。 3、重点和难点

（1）重点： 1.3-丁二烯的结构（VB,MO理论）、共轭体系与共轭效应、共轭二烯的亲电加成反应、Diels-Alder反应。

（2）难点：共轭二烯烃的结构，电子离域与共轭体系，共轭二烯烃1、4-加成的理论解释，周环反应的理论解释。

第五章 芳烃 芳香性 1、知识点

1.1 芳烃的构造异构和命名 1.2 苯的结构 价键理论

1.3 单环芳烃的化学性质

芳烃苯环上的反应：卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应（付克反应）、氯甲基化

芳烃侧链（烃基）上的反应：卤化反应、氧化反应 1.4 苯环上的亲电取代反应的定位规则

第一类定位基（邻对位定位基）、第二类定位基（间位定位基）、苯环上的亲电取代反应的定位规则的理论解释、二取代苯的亲电取代的定位规则、电取代反应的定位规则在有机合成上的应用 1.5 芳香性

休克尔（Hückel）规则: 4n+2规则、非苯芳烃 芳香性的判断、多官能团化合物的命名 2、要求

（1）了解芳香族化合物的来源；稠环的致癌性；芳香性和同芳香性；C60 （2）理解苯的结构和芳香性；定位基与定位效应；稠环化合物萘、蒽的芳香性及亲电取代反应；轮烯的芳香性。

（3）掌握苯及同系物命名，芳香族化合物亲电取代反应，芳香性判据——Hückel规则。 3、重点和难点

（1）重点：芳香烃的命名，苯的结构及苯环的稳定性，芳香烃的化学性质，苯环上的亲电取代反应及反应机理，芳香卤代物，芳香性与休克规 则。

（2）难点：芳香烃的命名，苯的结构及苯环的稳定性，芳香烃的化学性质，苯环上的亲电取代反应及反应机理，芳香性与休克规则。

第六章 立体化学 1、知识点 1.1异构体的分类 1.2手性和对称性

手性分子、对映异构体、对称面、对称中心 1.3 手性分子的性质—光学活性 旋光性

1.4 具有一个手性中心的对映异构 分子的构型

对映体和外消旋体的性质、构型的表示法、模型和四面体式、透视式、Fischer投影式、R，S-标记法 2、要求

（1）了解偏振光、旋光性和有机化合物的比旋光度；外消旋体的拆分；相对构型与绝对构型；手性合成。

（2）理解对映异构现象和对映体、非对映体；立体化学在研究反应历程中的应用。

（3）掌握手性碳原子、对映异构体的命名和表示方法（R/S标记法）；对称因素、对称操作与手性分子判断；外消旋体和内消旋体；Fischer投影式的立体概念。

3、教学重点和难点

（1）重点：手性分子判断、表示方式（Fischer投影式）、R/S标记法、消旋体。 （2）难点：手性与对称性、手性分子判断；R/S标记法、Fischer投影式的书写。

第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 1、知识点 1.1 卤代烃的分类

伯、仲、叔卤代烷、乙烯型和苯基型、烯丙型和苄基型、隔离型 1.2卤代烃的命名 1.3 卤代烃的制法

烃的卤化、不饱和烃的加成、醇的取代、卤原子的碘代、氯甲基化、重氮盐的去氮

1.4 卤代烷的化学性质

亲核取代反应：水解反应、与醇钠作用、与氰化物作用、与氨作用、卤离子交换反应、与硝酸银作用

消除反应：脱卤化氢、扎伊采夫规则（Saytzeff规则） 与镁反应

1.5 亲核取代反应机理

双分子亲核取代反应（SN2）机理：

特征：A、反应物和亲核试剂都参与反应速率的控制；B、构型反转（Walden转化）

单分子亲核取代反应（SN1）机理：

特征：A、反应速率只与卤代烃有关，与亲核试剂无关；B、外消旋化；C、发生重排

1.6 影响亲核取代反应的因素 烷基结构的影响：

SN2：CH3X>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷 SN1：CH3X<伯卤代烷<仲卤代烷<叔卤代烷 卤原子的影响：RI>RBr>RCl>RF 1.7 消除反应的机理 双分子消除反应（E2）机理：

特征：A、反应的速率与反应物和亲核试剂的浓度都成正比；B、反式消除 单分子消除反应（E1）机理：

特征：A、反应的速率只取决于卤代烷的浓度，与亲核试剂无关；B、发生重排反应

1.8 消除反应的取向：服从Saytzeff规则 2、要求

（1）了解卤代烃的毒性；氟代烃和Freon；氟里昂的大气污染。

（2）理解：SN1、SN2、 E1、E2反应机理；烃基、离去基团、亲核试剂、溶剂等对取代、消除的影响；邻基效应。

（3）掌握：卤代烃的分类和命名；卤代烃的性质；格氏试剂的制备及其应用。 3、教学重点和难点

（1）重点：亲核取代反应机理，亲核取代反应类型的判断，亲核取代反应的影响因素，消除反应机理，卤代烃和金属的反应。

（2）难点：亲核取代反应的历程（SN1、SN2）及影响因素；消除反应的历程（E1、E2）及影响因素；SN 、E的竞争

第八章 有机化合物的波谱分析 1、知识点

1.1分子吸收光谱和分子结构 1.2红外吸收光谱

分子振动与红外光谱、重要官能团的特性吸收、红外谱图解析。 1.3核磁共振谱

核磁共振的产生、化学位移、自旋偶合与自旋裂分、氢谱解析、碳谱简介。 1.4紫外吸收光谱

各类化合物的电子跃迁与紫外光谱、影响紫外光谱的因素、最大吸收峰与化学结构的关系。

1.5 有机化合物的波谱解析 2、要求

（1）了解波谱分析的基本原理和测定方法。

（2）理解紫外光谱最大吸收峰化学结构的关系；重要官能团的红外特征吸收峰位置；一般质子的核磁共振化学位移值、偶合裂分规律； （3）掌握IR、NMR解析一般有机化合物结构。 3、重点和难点

（1）重点：有机分子的基团红外特征频率，核磁共振氢谱的化学位移、积分高度、偶合常数及分裂规则，紫外光谱的吸收波长和化学结构的关系，质谱中有机物的碎裂方式。

（2）难点：基团红外特征频率，核磁共振氢谱的化学位移、积分高度、偶合常数及分裂规则，紫外光谱的吸收波长和化学结构的关系，质谱中有机物的碎裂方式。

第九章 醇和酚 1、知识点

1.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 1.2 醇和酚的结构 1.3 醇和酚的制法

卤代烃或重氮盐的水解、由Grignard试剂制备、由烯烃制备、由醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 1.4 醇和酚的物理性质

1.5 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性

弱酸性、醚的生成、酯的生成、氧化反应、与三氯化铁的显色反应 1.6 醇羟基的反应

弱碱性、与氢卤酸的反应、Lucas试剂与不同醇的反应、与卤化磷的反应、与亚硫酰氯的反应、脱水反应 1.7 酚芳环上的反应

卤化、磺化、Friedel-Crafts反应 2、要求

（1）了解醇、酚的制备方法、酚的易氧化性；苯醌、酚醛树脂、聚碳酸酯等的性能与应用

（2）掌握醇、酚的命名、分类。 （3）掌握醇和酚的的共性与个性。 3、重点和难点

（1）重点：醇和酚的结构和反应性；醇、酚的共性与个性。 （2）难点：醇和酚的结构和反应性；醇、酚的共性与个性。

第十章 醚和和环氧化合物 1、知识点

1.1 醚和环氧化合物的命名 1.2 醚和环氧化合物的结构 1.3醚和环氧化合物的制法

醚和环氧化合物的工业合成、Williamson合成法 1.4 醚的物理性质 1.5 醚和环醚的化学性质 碱性、醚氧键的断裂。

环氧乙烷与Grignard试剂的反应冠醚、相转移催化剂、杯芳烃。 2、要求

（1）了解醚和环氧化合物的制备方法 （2）掌握醚和环氧化合物的化学性质 3、重点和难点

（1）重点：醚和环氧化合物的结构、命名与化学性质的异同；

（2）难点：醚的酸、碱催化断裂，环氧乙烷与格氏试剂的反应及应用。

第十一章 醛、酮和醌 1、知识点 1.1 醛和酮的命名 1.2 醛和酮的结构 1.3 醛和酮的化学性质 羰基的反应活性、

羰基的亲核加成：与亚硫酸氢钠加成、与醇加成、与氢氰酸加成、与金属有机试剂加成、与Wittig 试剂加成、与氨及其衍生物的加成缩合 α-氢原子的反应：α-氢原子的酸性、卤化反应、碘仿反应 缩合反应：羟醛缩合、Claisen-Schmidt缩合反应

氧化和还原：托伦斯试剂（Tollens试剂）、费林试剂（Fehling试剂）、催化加氢、金属氢化物还原、Clemmensen还原法、Cannizzaro反应（歧化反应） 2、要求

（1）了解的醛、酮和醌的制备方法。

（2）理解亲核加成反应机理、含活泼氢化合物的缩合反应及机理、和频呐醇重排。

（3）掌握醛酮的命名、醛酮的亲核加成反应；羰基α-氢的反应（酸性和卤代反应、卤仿反应；羟醛缩合）；缩醛（酮）的形成和羟基保护、有机合成中导向基的作用；无α-氢的醛的Cannizzaro反应；醛酮的还原。 3、重点和难点

（1）重点：醛、酮的结构与反应活性，醛、酮的亲核加成反应、反应机理，α,β-不饱和醛酮的加成反应，烯醇化及烯醇的稳定性，a-卤化与卤仿反应，羟醛缩合及其机理，氧化还原反应，Backmann重排，Cannizaro反应及其机理。 （2）难点：亲核加成反应机理；有机物分子中官能团的相互转化。

第十二章 羧酸 1、知识点

1.1 羧酸的分类和命名 1.2 羧酸的结构 1.3 羧酸的制法

伯醇和醛的氧化、腈水解 1.4 羧酸的物理性质 1.5 羧酸的化学性质

羧酸的酸性和极化效应、羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的生成 1.6 羟基酸酸性 2、要求

（1）了解羧酸的制备方法、物理性质；

（2）掌握羧酸的命名、羧酸的结构和化学性质； 3、重点和难点

（1）重点：羧酸的结构及命名，羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）；羧酸的亲核加成－消除反应机理、从羧酸制各种羧酸衍生物；羰基的还原；羧酸的α－氢取。

（2）难点：羧酸的亲核加成－消除反应机理、羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）。

第十三章 羧酸衍生物 1、知识点

1.1 羧酸衍生物的命名 1.2 羧酸衍生物的化学性质

水解、醇解、氨解；酰基上的亲核取代反应机理；羧酸衍生物的相对反应活性 酰胺氮原子上的反应-- 酰胺的个性：酰胺的酸碱性、酰胺脱水、Hofmann降解反应 2、要求

（1）了解羧酸衍生物的物理性质、碳酸衍生物的种类及性质

（2）掌握羧酸衍生物的制备、酰基上的亲核取代反应及机理、羧酸衍生物的相对活性及相互转化。 3、重点和难点

（1）重点：羧酸衍生物的结构及其反应性，羧酸衍生物的相互转变，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解及加成－消除反应机制、反应的特点及反应活性，羧酸衍生物的化学性质。

（2）难点：羧酸衍生物的加成－消除反应机制、羧酸衍生物的相互转变。

第十四章 β－二羰基化合物 1、知识点

1.1 酮-烯醇互变异构

酸碱对酮-烯醇平衡的影响、化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响

1.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用

酮式分解、酸式分解、亚甲基的烷基化、合成甲基酮、合成烷基取代的乙酸 1.3 丙二酸酯的合成及其应用 2、要求

（1）了解酸碱对酮-烯醇平衡的影响、化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响、Michael加成；

（2）掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯的合成及其在有机合成中的应用 3、重点和难点

（1）重点：酸碱对酮-烯醇平衡的影响、化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响、乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯的性质及其在合成上的应用。

（2）难点：酸碱对酮-烯醇平衡的影响、化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响、乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯在合成上的应用。

第十五章 有机含氮化合物 1、知识点

1.1 芳香族硝基化合物 芳香族硝基化合物的制法

化学性质：还原、芳环上的亲电取代反应、硝基对其邻、对位取代基的影响及对苯酚、苯甲酸酸性的影响 1.2 胺

胺的分类和命名、胺的结构

胺的制法：由酰胺降解制备、Gabriel合成法

胺的化学性质：碱性、酰基化、与亚硝酸反应、芳环上的亲电取代反应 1.3 重氮和偶氮化合物 重氮盐的制备—重氮化反应

重氮盐的反应：失去氮的反应、保留氮的反应、偶合反应 1.4 腈

腈的命名

腈的性质：水解反应 2、要求

（1）了解胺的结构、碱性和亲核性；胺和磺酰氯及亚硝酸的反应；亚胺的生成和贝克曼重排；季胺碱和彻底甲基化。

（2）掌握芳香族含氮化合物的芳环上的取代反应（亲电、亲核） ；重氮盐的生成和反应；芳香胺的制备、亲电取代反应；重氮盐的制备和性质。 3、重点和难点

（1）重点：胺的制备，胺的反应，季铵碱的消除及Hofmann规则，芳香硝基化合物、芳香胺的制备，芳香硝基化合物不同还原条件下的还原产物，芳香胺的氧化反应，亲电取代反应，重氮化反应，芳香重氮盐的置换、还原、偶联反应及其在有机合成中的应用。

（2）难点：季铵碱的消除及Hofmann规则，芳香硝基化合物不同还原条件下的还原产物，芳香胺的重氮化反应，偶联反应在有机合成中的应用。

（二）实践教学内容及要求（包括实验、实习、课程设计及学生应掌握的技能） 1、实验、实习

实验、实习结合理论教学进行，实验、实习项目和要求如下： 序号 项 目 蒸馏 分馏 内容和要求 设备、器具 1 内容：有机化学实验的基本知识，常压蒸馏的基本原理及搭建示范实验装蒸馏头、圆底烧瓶、温度置并讲授基本操作要点。要求：掌握常压蒸馏的原理及基本操作。 计、量筒、沸石等 实验 2 内容：分馏的基本原理及搭建示范实验装置并讲分馏柱、圆底烧瓶、温度授基本操作要点。 要求：掌握分馏的原理及基本操作。 计、量筒等 3 重结晶、熔点测定 内容：重结晶分离、纯化固体化合物的原理及基烧杯、温度计、表面皿、 本操作要点；讲解熔点测 定的原理，熔点测定的基石蜡油、熔点管、酒精灯本操作要点。 要求：掌握重结晶和熔点测定的原理及基本操作。 等 4 内容： 1-溴丁烷制备的以正丁醇为原料制实验目的、实验原理、实验步骤，图示实验装置并圆底烧瓶、温度计、蒸馏备1-溴丁烷 讲授基本操作要点。 要求：掌握以正丁醇为原头、量筒、烧杯分液漏斗 料制备1-溴丁烷的反应原理及基本操作。 等 5 内容：制备环己酮的实验聚己内酰胺的制备目的、实验原理、实验步骤，图示实验装置并讲授（1） 搅拌器、三口烧瓶、温度基本操作要点。 实验内容：以环己醇为原 料制备环己酮的原理及基本操作。 计、烧杯等 6 7 内容：制备环己酮肟的实聚己内酰胺的制备验目的、实验原理、实验步骤，图示实验装置并讲（2） 烧杯、锥形瓶、量筒、温授基本操作要点。 要求：掌握以环己酮为原度计、等 料制备环己酮肟的原理 及基本操作。 内容：乙酸戊酯制备的实验条件的研究的实验目实验原理、实验方案、乙酸戊酯的制备实的、实验步骤，图示实验装置验条件的研究 并讲授基本操作要点。 圆底烧瓶、分液漏斗、温 要求：通过不同的实验方 案研究乙酸与戊醇的酯化反应条件，确定制备乙酸戊酯的最优实验方法 度计、量筒、烧杯等 8 内容：乙酰苯胺制备的实乙酸与苯胺反应制验目的、实验原理、实验步骤，搭建示范实验装置备乙酰苯胺 圆底烧瓶、分馏柱、并讲授基本操作要点。 量筒、 要求：掌握乙酸与苯胺反 应制备乙酰苯胺的原理及基本操作。 温度计、烧杯等

三、学时分配表

本课程理论教学时数： 课程设计（含综合实践）周数： 教学内容 序号 学时分配 讲授 实践 合 计 实验 1 2 3 4 第一章 绪论 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 第三章 不饱和烃: 烯烃和炔烃 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 第五章 芳烃 芳香性 第六章 立体化学 第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 第八章 有机化合物的波谱分析 第九章 醇和酚 第十章 醚和环氧化合物 第十一章 醛、酮和醌 第十二章 羧酸 第十三章 羧酸衍生物 第十四章 β–二羰基化合物 第十五章 有机含氮化合物 3 5 5 5 实习 课程设计 5 6 5 3 7 5 8 9 10 4 4 3 11 12 13 6 3 3 14 4 15 4 总计 64

四、考核的内容及要求

1．课程考核应掌握的知识点和技能 第一章 绪论

1．1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键

1.4.1 共价键的形成

Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 1.4.2 共价键的属性

键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型

均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应 1.5 分子间的相互作用力

偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念

1.6.1 Brø nsted 酸碱理论

Brø nsted 酸、Brø nsted 碱、共轭酸碱 1.6.2 Lewis 酸碱理论 Lewis 酸、Lewis 碱 1.7 有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类

脂肪族化合物、脂环族化合物、杂环化合物

1.7.2 按官能团分类 官能团

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 烃、脂肪烃、脂环烃、饱和烃 2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃：CnH2n+2 环烷烃：CnH2n 构造异构体

2.2 烷烃和环烷烃的命名

伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氢原子；烷基、环烷基 烷烃的命名、单环环烃的命名 2.3烷烃和环烷烃的结构 2.3.1 σ键的形成及其特征 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 角张力

2.4 烷烃和环烷烃的构象

构型，构象，环己烷及取代环己烷的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.6.1 自由基取代反应

卤化反应、自由基的稳定性次序、卤素的活性次序 2.6.2 氧化反应

2.6.5 小环环烷烃的加成反应 加氢、加溴、加溴化氢

第三章 不饱和烃: 烯烃和炔烃

3.1烯烃和炔烃的结构

碳碳双键的组成、碳碳叁键的组成、π键的特性 3.2烯烃和炔烃的同分异构

碳架异构、官能团位次异构、构型异构 3.3烯烃和炔烃的命名 3.3.1 烯基和炔基 3.3.2 烯、炔烃的命名 3.3.3 烯烃的顺反异构体的命名 顺反-标记法、次序规则、Z，E-标记法 3.3.4 烯炔的命名

3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.1 加氢

顺式加氢、反式加氢 3.5.2 亲电加成 （1）加卤素 （2）加卤化氢

Markovnikov规则、碳正离子的稳定性次序、过氧化物效应，反马氏加成 （3）加硫酸

（4）加次卤酸（HOX） （5）加水 （6）硼氢化反应 硼氢化-氧化反应 3.5.4 氧化反应 （1）环氧化反应 过氧酸 （2）高锰酸钾氧化 （3）臭氧化

（4）催化氧化

3.5.6 α-氢原子的反应 卤化反应，氧化反应 3.5.7 炔烃的活泼氢反应

炔氢的酸性、金属炔化物的生成及应用、炔氢的鉴定

第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 4.1 二烯烃的分类和命名

分类：隔离二烯烃、累积二烯烃、共轭二烯烃 命名

4.2 二烯烃的结构 4.3 电子离域与共轭体系

π,π-共轭、p-π共轭、σ，π-超共轭、σ，p-超共轭 4.4 共振论

极限结构、共振杂化体 4.5 共轭二烯烃的化学性质 4.5.1 1，4-加成反应 4.5.4 双烯合成 第五章 芳烃 芳香性 5.1 芳烃的构造异构和命名 5.2 苯的结构 5.2.1 价键理论

5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 芳烃苯环上的反应 （1）亲电取代反应

卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应（付克反应）、氯甲基化 （2）亲电取代反应的机理

5.4.2 芳烃侧链（烃基）上的反应 （1）卤化反应 （2）氧化反应

5.5 苯环上的亲电取代反应的定位规则 5.5.1 两类定位基

第一类定位基（邻对位定位基）、第二类定位基（间位定位基） 5.5.2苯环上的亲电取代反应的定位规则的理论解释 （1）电子效应 （2）空间效应

5.5.3二取代苯的亲电取代的定位规则

5.5.4 电取代反应的定位规则在有机合成上的应用 5.7 稠环芳烃 5.7.1 萘 5.8 芳香性

5.8.1休克尔（Hückel）规则: 4n+2规则 5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断 5．11 多官能团化合物的命名 第六章 立体化学 6.1异构体的分类 6.2手性和对称性

手性分子、对映异构体、对称面、对称中心 6.3 手性分子的性质—光学活性 6.3.1 旋光性

6.4 具有一个手性中心的对映异构 分子的构型 6.4.1 对映体和外消旋体的性质 6.4.2 构型的表示法

模型和四面体式、透视式、Fischer投影式

6.4.3 构型的标记法 （2）R，S-标记法

第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 伯、仲、叔卤代烷

7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类

乙烯型和苯基型、烯丙型和苄基型、隔离型 7.2卤代烃的命名 7.3 卤代烃的制法

烃的卤化、不饱和烃的加成、醇的取代、卤原子的碘代、氯甲基化、重氮盐的去氮

7.5 卤代烷的化学性质 7.5.1 亲核取代反应 （1）水解反应 （2）与醇钠作用 （3）与氰化物作用 （4）与氨作用 （5）卤离子交换反应 （6）与硝酸银作用 7.5.2 消除反应 （1）脱卤化氢

扎伊采夫规则（Saytzeff规则） 7.5.3 与金属反应 （1）与镁反应

7.6 亲核取代反应机理

7.6.1 双分子亲核取代反应（SN2）机理

特征：A、反应物和亲核试剂都参与反应速率的控制；B、构型反转（Walden转化）

7.6.2单分子亲核取代反应（SN1）机理

特征：A、反应速率只与卤代烃有关，与亲核试剂无关；B、外消旋化；C、发生重排

7.7 影响亲核取代反应的因素 7.7.1 烷基结构的影响

SN2：CH3X>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷 SN1：CH3X<伯卤代烷<仲卤代烷<叔卤代烷 7.7.2 卤原子的影响 RI>RBr>RCl>RF 7.8 消除反应的机理

7.8.1 双分子消除反应（E2）机理

特征：A、反应的速率与反应物和亲核试剂的浓度都成正比；B、反式消除 7.8.2 单分子消除反应（E1）机理

特征：A、反应的速率只取决于卤代烷的浓度，与亲核试剂无关；B、发生重排反应

7.9 消除反应的取向 服从Saytzeff规则 7.10 影响消除反应的因素

7.12卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1 双键和苯环位置对卤原子的影响 7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 亲核取代反应、消除反应、与金属镁反应

第九章 醇和酚

9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法

9.3.3 卤代烃或重氮盐的水解 9.3.4 由Grignard试剂制备 9.3.5 由烯烃制备

9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 9.4 醇和酚的物理性质

9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 9.6.1 弱酸性 9.6.2 醚的生成 9.6.3 酯的生成 9.6.4 氧化反应 （1）一元醇的氧化

9.6.5 与三氯化铁的显色反应 9.7 醇羟基的反应 9.7.1弱碱性

9.7.2 与氢卤酸的反应 Lucas试剂与不同醇的反应 9.7.4 与卤化磷的反应 9.7.5 与亚硫酰氯的反应 9.7.6 脱水反应 9.8 酚芳环上的反应

卤化、磺化、Friedel-Crafts反应 第十章 醚和环氧化合物 10.1 醚和环氧化合物的命名

10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3醚和环氧化合物的制法 10.3.1醚和环氧化合物的工业合成 10.3.2 Williamson合成法 （1）醇钠对RX的SN2反应合成醚 10.4 醚的物理性质 10.6 醚和环醚的化学性质

10.6.2 环氧乙烷与Grignard试剂的反应 第十一章 醛、酮和醌 11.1 醛和酮的命名 11.2 醛和酮的结构 11.6 醛和酮的化学性质 11.6.1 羰基的反应活性 11.6.2 羰基的亲核加成 （1）与亚硫酸氢钠加成

可以发生该反应的羰基化合物：所有醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环酮 （2）与醇加成

缩醛、半缩醛、保护羰基 （3）与氢氰酸加成 （4）与金属有机试剂加成 与Grignard试剂加成 （5）与Wittig 试剂加成 （6）与氨及其衍生物的加成缩合 11.6.3 α-氢原子的反应 （1）α-氢原子的酸性 （2）卤化反应 碘仿反应

（3）缩合反应 （a）羟醛缩合

（b）Claisen-Schmidt缩合反应 11.6.4 氧化和还原 （1）氧化反应

托伦斯试剂（Tollens试剂）、费林试剂（Fehling试剂） （2）还原反应

催化加氢、金属氢化物还原、Clemmensen还原法 （3）Cannizzaro反应（歧化反应） 第十二章 羧酸

12.1 羧酸的分类和命名 12.2 羧酸的结构 12.3 羧酸的制法 12.3.2 伯醇和醛的氧化 12.3.3 腈水解 12.4 羧酸的物理性质 12.6 羧酸的化学性质 12.6.1 羧酸的酸性和极化效应 （1）羧酸的酸性

（2）羧酸的结构与酸性的关系

连有吸电子基团越多，酸性越强；吸电子基团离羧基越近，酸性越强 12.6.2 羧酸衍生物的生成 酰氯、酸酐、酯、酰胺的生成 12.7 羟基酸 12.7.1 酸性

第十三章 羧酸衍生物

13.1 羧酸衍生物的命名 13.4 羧酸衍生物的化学性质 13.4.1 酰基上的亲核取代反应 水解、醇解、氨解

13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理 13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性 酰氯.>酸酐>酯>酰胺

13.4.6 酰胺氮原子上的反应-- 酰胺的个性 （1）酰胺的酸碱性 （2）酰胺脱水 （3）Hofmann降解反应

第十四章 β–二羰基化合物 14.1 酮-烯醇互变异构

14.1.1 酸碱对酮-烯醇平衡的影响

14.1.2 化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响 14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 14.2.1乙酰乙酸乙酯的合成 乙酰乙酸乙酯的合成 14.2.2乙酰乙酸乙酯的性质

酮式分解、酸式分解、亚甲基的烷基化 14.2.3乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 合成甲基酮、合成烷基取代的乙酸 14.3 丙二酸酯的合成及其应用 14.3.1丙二酸二乙酯的合成及其应用

第十五章 有机含氮化合物

15.1 芳香族硝基化合物 15.1.1 芳香族硝基化合物的制法 15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质 （1）还原

（2）芳环上的亲电取代反应 （4）硝基对其邻、对位取代基的影响 对苯酚、苯甲酸酸性的影响 15.2 胺

15.2.1 胺的分类和命名 15.2.2 胺的结构 棱锥形结构 15.2.3 胺的制法 （4）由酰胺降解制备 （5）Gabriel合成法 15.2.6 胺的化学性质 （1）碱性 （3）酰基化

与伯胺或仲胺与酰氯、酸酐、羧酸的酰基化 （5）与亚硝酸反应 （7）芳环上的亲电取代反应 卤化、硝化、磺化 15.3 重氮和偶氮化合物

15.3.1 重氮盐的制备—重氮化反应 15.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 （1）失去氮的反应

重氮基被氢原子的取代、被羟基取代、被卤原子取代、被氰基取代 （2）保留氮的反应

（b）偶合反应 15.4 腈 15.4.1 腈的命名 15.4.2 腈的性质 （1）水解反应

第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物 16.4 磺酸

16.4.1 磺酸的命名 16.4.2 磺酸的制备 16.4.4 磺酸的化学性质 （3）磺基的反应 （a） 水解 2．考试形式

采用笔试和实验两种考核方式，笔试和实验根据教学大纲统一命题。 3．考试时间

本课程讲授完后第二周考试。

4．试卷结构：题型、试题的分值、题目难易比例 （1）题型、试题的分值

一、命名题。（每小题1.5分，共12分） 二、单项选择题。（每小题1.5 分，共27分。）

三、完成反应式。在各小题空括号内填上产物的结构式或反应试剂、反应条件。（每空1分，共30分）

四、鉴定题，用化学方法区别各化合物（每小题4分，共8分） 五、推导结构题（共10分）。

六、合成题。用指定有机物为合成起始原料（无机物、溶剂、催化剂任选），合成指定的化合物 ：（共13分）

（2）题目难易比例

试题难度可分为易、较易、较难和难四个等级，其比例为：易20％，较易50％，较难20％，难10％。 五、课程参考资料

1、教 材：《有机化学》，高鸿宾，第四版，高等教育出版社、2005年5月

2、参考书：《基础有机化学》，邢其毅，高教出版社，月

2005年6