在本文中,我们分别设计合成了利用光诱导电子转移(PET)效应的荧光探针,用于对丙酮醛进行检测,以及利用保护-脱保护机制的荧光探针,用于肼的检测。丙酮醛是一种活性二羰基化合物,具有较强的毒性。
许多疾病都会导致体内的丙酮醛含量升高,丙酮醛在人体内的具体作用机制仍然有待深入研究。我们设计合成了荧光探针化合物1,2和3,对丙酮醛进行了检测。
这三个探针都具有邻苯二胺结构,能够与荧光基团产生PET效应,导致荧光猝灭。探针的邻苯二胺结构可以与丙酮醛发生加成反应,抑制PET效应,从而使荧光增强。
我们发现1与丙酮醛反应后的能够产生33倍的荧光增强,并且对醛基化合物,离子,过氧化物以及一氧化氮有着比较好的选择性,效果优于2和3。我们通过核磁共振谱,质谱和高分辨质谱对1与丙酮醛反应的机理进行了验证。
我们还将荧光探针1用于活细胞内的丙酮醛的成像,1表现出了较高的灵敏度和比较低的细胞毒性。肼是有机合成中经常用到的还原剂或者重要原料之一,还被应用到显影剂和火箭燃料等方面。
肼的毒性很强,对生物体和自然环境都会产生危害。我们分别设计合成了由不同荧光基团和保护基团构成的荧光探针化合物4,5和6,经过筛选发现化合物6能够较好地对肼进行检测。
6能够选择性地与肼发生反应,脱去酯基保护基团,产生10倍的荧光增强,同时还能通过肉眼观察到反应体系的颜色由无色变为粉红色。在0-50μM浓度范围内,6检测肼的荧光增强与肼的浓度呈现了良好的线性相关。
我们利用高效液相色谱,质谱以及基于密度泛函理论(DFT)的计算方法等手段对6与肼的反应机理进行了验证。此外,我们还利用6对活细胞中的肼进行了成像,细胞与肼(100μM)孵育30分钟后能够产生荧光增强。
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