二苯甲醇的制备

【实验目的】

1.掌握由NaBH4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。

2.进一步熟悉用TLC判定反应终点的方法。 【实验的准备】

仪 器：圆底烧瓶（100ml 1个）；水银温度计（150℃ 1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。

药 品：二苯甲酮 1.0 g (5.49mmol)； NaBH4 0.4 g (10.57 mmol)； TLC板，环己烷，乙酸乙酯，10％HCl。 【物理常数】 性 状 化合物 名 称 分子量 比 重 (d ) 熔 点 (℃) 沸 点 (℃) 折 光 率 (ｎ) 溶 解 度 水 乙 醇 乙 醚 二苯酮 182.2 白色晶体 白色粉末 无色液体 白色晶体 1.115 48.5 305.4 1.6077 不溶 溶 溶 硼氢化钠 37.83 1.074 36-37 400 1.3715 ∞ 溶 不溶 乙醇（95 %） 46.07 0.97 -114.1 78.3 4－ ∞ - ∞ 二苯甲醇 184.24 - 69 298 - 0.5g/L20 溶 溶

【原理】

O1.2.OHNaBH4H3O

ONa BH4+PhPhNa B(OCH)4+3H2O+HPh4PhPhPhNa B(OCH)4PhOHPh+B(OH)3

【操作】

100mL烧杯中加入1.0g二苯甲酮(5.49mmol)，3mL水，20mL95％乙醇，再加入0.4gNaBH4

0

（10.57mmol），室温下(反应温度<50C)搅拌反应20min左右，TLC跟踪到终点(展开剂：环己烷:乙酸乙酯＝10:1)。然后加入100mL水，滴加10％HCl1mL，搅拌均匀后吸滤，得二苯甲醇。

【本实验的成败关键】 TLC判断终点。 注意：

1、NaBH4的用量 答：理论上NaBH4:二苯甲酮＝1:4，但实际上NaBH4的用量要多得多，一般而言需NaBH4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例NaBH4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂

可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇 对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。 3、水的作用

水的作用是水解硼酸脂 。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ 时，恰好能使过量的硼酸脂水解。

4、浓盐酸的作用

① 分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。 ② 水解硼酸脂的配合物。